(20S)-12-tripropylsilylcamptothecin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 喜树碱
• 英文名称: (20S)-12-tripropylsilylcamptothecin
• 英文别名: (19S)-19-ethyl-19-hydroxy-5-tripropylsilyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,11.04,9.015,20]henicosa-1(21),2(11),3,5,7,9,15(20)-heptaene-14,18-dione
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₄Si
• 分子量: 504.701
• InChiKey: XCRMXCYANMYDTA-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三正丙基硅烷 、 喜树碱 在 二叔丁基过氧化物 、 三异丙基硅烷硫醇 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到(20S)-7-tripropylsilylcamptothecin
  参考文献：
  名称：

  喜树碱通过硫醇促进的甲硅烷基加成从DB-67和​​其他硅酸酯类化合物半合成。

  摘要：

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00437-6

文献信息

• Semisynthesis of DB-67 and other silatecans from camptothecin by thiol-promoted addition of silyl radicals
  作者：W Du

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00437-6

  日期：2003.2.6

  Thiol- or acid-promoted additions of silyl radicals to camptothecin are reported. At 105 degrees C, mixtures of 7-silyl (favored) and 12-silyl camptothecins are formed alongside substantial amounts of recovered camptothecin. At 160 degrees C, 12-silyl isomers are formed preferentially, but the total mass balance is substantially reduced. The silyl radical addition is featured in short semi-syntheses

  据报道，巯基或酸促进了喜树碱中甲硅烷基的添加。在105摄氏度下，与大量回收的喜树碱同时形成7-甲硅烷基（喜好的）和12-甲硅烷基喜树碱的混合物。在160℃下，优先形成12-甲硅烷基异构体，但是总质量平衡显着降低。由喜树碱和10-羟基喜树碱短时间合成DB-67（7-叔丁基二甲基甲硅烷基-10-羟基喜树碱）的短半合成中具有甲硅烷基自由基的特征。