(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
• 英文别名: (4'-Fluorobiphenyl-4-yl)(methyl)sulfane；1-fluoro-4-(4-methylsulfanylphenyl)benzene
• 化学式: C₁₃H₁₁FS
• 分子量: 218.295
• InChiKey: QSZNZRPQPFXSEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane 在 1-羟基芘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88 %的产率得到4-氟联苯
  参考文献：
  名称：

  用于通过还原性 C(Aryl)–S 键断裂进行加氢脱硫的双功能 1-羟基芘光催化剂

  摘要：

  我们使用 1-羟基芘作为 Brønsted 酸还原剂双功能光催化剂，通过 C(芳基)-S 键的还原裂解，开发了可见光诱导的烷基芳基硫醚加氢脱硫。加氢脱硫反应在简单的反应条件下进行（1-羟基芘和Et 3紫色 LED 照明下 THF 中的 N）；该反应不需要通常用于加氢脱硫的化学品，例如氢硅烷、过渡金属催化剂和/或化学计量的金属试剂。基于对照实验、光谱测量和计算研究的详细机理研究表明，C(芳基)-S 键的裂解和 C(芳基)-H 键的形成是通过自由基之间离子对的形成进行的烷基芳基硫醚和Et 3 N + H的阴离子，导致硫自由基的产生。此外，1-羟基芘催化剂通过氢原子转移 (HAT) 从 Et 3 N再生。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01061
• 作为产物：
  描述：

  4'-methylsulfanyl-biphenyl-4-ylamine 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 barium titanate 、 Selectfluor 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以40 %的产率得到(4'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-4-yl)(methyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  球磨和压电材料作为氧化还原催化剂机械化学合成芳基氟化物

  摘要：

  芳基氟化物是许多药物中重要的结构基序。描述了一种从芳基重氮盐开始，使用球磨和压电材料作为氧化还原催化剂的新方案。该过程解决了目前工业中使用的 Balz-Schiemann 过程的局限性。此外，还研究了该氟化反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202307054

文献信息

• A 2-((4-Arylpiperazin-1-yl)methyl)phenol ligated Pd(<scp>ii</scp>) complex: an efficient, versatile catalyst for Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Srinivas Keesara、Saiprathima Parvathaneni

  DOI：10.1039/c5nj03450g

  日期：——

  N,N,O-Tridentate palladium(ii) complex 4a was found to be an efficient catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction of aryl halides (iodo-, bromo- and chloro-), which afforded cross-coupling products in good to excellent yields.

  N,N,O-三齿钯 (ii) 配合物 4a 被发现是芳基卤化物（碘-、溴-和氯-）的 Suzuki 交叉偶联反应的有效催化剂，可提供良好的交叉偶联产物优良的产量。
• Synthesis of18F-labelled biphenyls via SUZUKI cross-coupling with 4-[18F]fluoroiodobenzene
  作者：Björn Steiniger、Frank R. Wuest

  DOI：10.1002/jlcr.1099

  日期：2006.8

  The SUZUKI reaction of organoboron compounds with 4-[18F]fluoroiodobenzene has been developed as a novel radiolabelling technique in 18F chemistry. The cross-coupling reaction of p-tolylboronic acid with 4-[18F]fluoroiodobenzene was used to screen different palladium complexes, bases and solvents. Optimized reaction conditions (Pd2(dba)3, Cs2CO3, acetonitrile, 60°C for 5 min) were further applied to

  有机硼化合物与 4-[18F] 氟碘苯的 SUZUKI 反应已被开发为 18F 化学中的一种新型放射性标记技术。对甲苯基硼酸与 4-[18F] 氟碘苯的交叉偶联反应用于筛选不同的钯配合物、碱和溶剂。优化的反应条件（Pd2(dba)3、Cs2CO3、乙腈、60°C 反应 5 分钟）被进一步应用于各种带有不同官能团的 18F 标记联苯的合成。该反应在 5 分钟内以高达 94% 的优异放射化学产率进行，同时对许多官能团显示出良好的相容性。版权所有 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-Catalyzed Cyanation of Aryl Sulfonium Salts
  作者：Mengna Liu、Benqiang Cui、Chuntao Zhong、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00829

  日期：2023.6.9

  dimethylsulfonium salts using cheap, nontoxic, and bench-stable K4[Fe(CN)6]·3H2O as the cyanating reagent has been developed. The reactions proceeded well under base-free conditions with various sulfonium salts and provided aryl nitrile with yields of up to 92%. Aryl sulfides can be transformed to aryl nitriles directly via a one-pot process, and the protocol is scalable. Density functional theory calculations

  使用廉价、无毒且实验室稳定的 K 4 [Fe(CN) 6 ]·3H 2 O 作为氰化试剂，开发了钯催化的芳基二甲基锍盐氰化反应。该反应在无碱条件下使用各种硫鎓盐进行得很好，并以高达 92% 的产率提供芳基腈。芳基硫化物可以通过一锅法直接转化为芳基腈，并且该协议是可扩展的。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成、配体交换、还原消除和再生以产生产物的催化循环的反应机理。
• Novel thiophenes and analogues with anthelmintic activity against Haemonchus contortus
  作者：Isabel C González、Leon N Davis、Charles K Smith

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.05.044

  日期：2004.8

  A new series of analogues of 4-(4-fluorophenyl)-2-methylthio-thiophene-3-carbonitrile (1) were synthesized and evaluated for their in vitro and in vivo anthelmintic activity against Haemonchus contortus. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mechanochemical Synthesis of Aryl Fluorides by Using Ball Milling and a Piezoelectric Material as the Redox Catalyst
  作者：Xiaohong Wang、Xuemei Zhang、Li Xue、Qingqing Wang、Fengzhi You、Lunzhi Dai、Jiagang Wu、Søren Kramer、Zhong Lian

  DOI：10.1002/anie.202307054

  日期：2023.9.25

  structural motifs in many pharmaceuticals. A new protocol, starting from aryldiazonium salts, that uses ball milling and piezoelectric materials as redox catalysts is described. This process addresses the limitations of the Balz–Schiemann procedure, which is currently used in industry. In addition, the mechanism of this fluorination reaction is also investigated.

  芳基氟化物是许多药物中重要的结构基序。描述了一种从芳基重氮盐开始，使用球磨和压电材料作为氧化还原催化剂的新方案。该过程解决了目前工业中使用的 Balz-Schiemann 过程的局限性。此外，还研究了该氟化反应的机理。