trans-2-(4-(methylthio)phenyl)cyclohexan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: trans-2-(4-(methylthio)phenyl)cyclohexan-1-ol
• 英文别名: trans-2-(4-Methylthiophenyl)cyclohexanol；2-(4-methylsulfanylphenyl)cyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₃H₁₈OS
• 分子量: 222.351
• InChiKey: HRFRNNMJXGCVTP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dicobalt octacarbonyl 、 、 trans-2-(4-(methylthio)phenyl)cyclohexan-1-ol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的高化学选择性宝石-二氟炔丙基化。

  摘要：

  尽管 α-氟醚在药物化学中具有潜力，但它们的合成方法，尤其是脂肪醇的醚化，一直受到限制。在此，我们开发了脂肪醇（包括氨基酸衍生物和天然存在的生物活性分子）的两步和三步偕二氟炔丙基化反应。在三氟甲磺酸银和三乙胺存在的情况下，使用偕-二氟炔丙基溴二钴络合物进行高度化学选择性醚化。通过使用硝酸铈铵或 N,N,N'-三甲基乙二胺实现二钴络合物的去络合。将由此获得的偕-二氟炔丙基醚转化为各种 α-二氟醚，有望用于药物化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201904366
• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 、 氧化环己烯 在 4-溴-N,N-二甲基苯胺 、 碘 、 magnesium 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到trans-2-(4-(methylthio)phenyl)cyclohexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  脂肪醇的高化学选择性宝石-二氟炔丙基化。

  摘要：

  尽管 α-氟醚在药物化学中具有潜力，但它们的合成方法，尤其是脂肪醇的醚化，一直受到限制。在此，我们开发了脂肪醇（包括氨基酸衍生物和天然存在的生物活性分子）的两步和三步偕二氟炔丙基化反应。在三氟甲磺酸银和三乙胺存在的情况下，使用偕-二氟炔丙基溴二钴络合物进行高度化学选择性醚化。通过使用硝酸铈铵或 N,N,N'-三甲基乙二胺实现二钴络合物的去络合。将由此获得的偕-二氟炔丙基醚转化为各种 α-二氟醚，有望用于药物化学。

  DOI：

  10.1002/chem.201904366

文献信息

• Highly Chemoselective <i>gem</i> ‐Difluoropropargylation of Aliphatic Alcohols
  作者：Toshitaka Okamura、Syusuke Egoshi、Kosuke Dodo、Mikiko Sodeoka、Yoshiharu Iwabuchi、Naoki Kanoh

  DOI：10.1002/chem.201904366

  日期：2019.12.13

  Despite the potential of α-fluoroethers in medicinal chemistry, their synthetic methods, especially etherification of aliphatic alcohols, have been limited. Herein, we developed two- and three-step gem-difluoropropargylation of aliphatic alcohols including amino acid derivatives and naturally occurring bioactive molecules. Highly chemoselective etherification proceeded by using the gem-difluoropropargyl

  尽管 α-氟醚在药物化学中具有潜力，但它们的合成方法，尤其是脂肪醇的醚化，一直受到限制。在此，我们开发了脂肪醇（包括氨基酸衍生物和天然存在的生物活性分子）的两步和三步偕二氟炔丙基化反应。在三氟甲磺酸银和三乙胺存在的情况下，使用偕-二氟炔丙基溴二钴络合物进行高度化学选择性醚化。通过使用硝酸铈铵或 N,N,N'-三甲基乙二胺实现二钴络合物的去络合。将由此获得的偕-二氟炔丙基醚转化为各种 α-二氟醚，有望用于药物化学。