2-<1-(N-benzylamino)ethylidene>butyrolactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-<1-(N-benzylamino)ethylidene>butyrolactone
• 英文别名: (Z)-3-(1-(benzylamino)ethylidene)dihydrofuran-2(3H)-one；3-((Z)-1-(benzylamino)ethylidene)-dihydrofuran-2-one；(3Z)-3-[1-(benzylamino)ethylidene]oxolan-2-one
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• 分子量: 217.268
• InChiKey: QVWKPQCFVGLHLG-BENRWUELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<1-(N-benzylamino)ethylidene>butyrolactone 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以95%的产率得到2-chloro-2-<1-(N-benzylimino)ethyl>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  A new synthesis of alkyl 1-alkyl-2-methylpyrrole-3-carboxylates by ring transformation of 2-chloro-2-acetimidoylbutyrolactones

  摘要：

  Reaction of 2-chloro-2-acetimidoylbutyrolactones with sodium methoxide or sodium ethoxide in the corresponding alcohol provides a facile one-step synthesis of methyl or ethyl 1-alkyl-2-methylpyrrole-3-carboxylates from readily available starting materials. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00108-8
• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 、 苄胺 在 tris(trifluoroacetato)bismuth(III) 、 四丁基溴化铵 作用下， 反应 0.25h， 以93%的产率得到2-<1-(N-benzylamino)ethylidene>butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  固定在熔融 TBAB 上的 Bi(TFA)3 催化 β-二羰基化合物的新型烯化

  摘要：

  在催化量的三氟乙酸铋 (III) 固定在作为“绿色”介质的熔融四丁基溴化铵上，在温和条件下成功地进行了多种伯胺的烯化。这种新的催化剂系统是可回收和可重复使用的。一般来说，在四丁基溴化铵中的反应结果由于其产率和反应时间而优于先前在水中获得的结果。关键词：胺、铋化合物、β-二羰基化合物、烯化、离子液体。

  DOI：

  10.1139/v05-021

文献信息

• A General and Efficient Method for the Preparation of β-Enamino Ketones and Esters Catalyzed by Indium Tribromide
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1002/adsc.200505268

  日期：2006.1

  A variety of β-enamino ketones and esters have been synthesized in high to exellent yields by reacting β-dicarbonyl compounds with amines in the presence of a catalytic amount of indium tribromide. The reaction proceeds smoothly at room temperature in a short reaction time under solvent-free conditions.

  在催化量的三溴化铟存在下，通过使β-二羰基化合物与胺反应，可以高产率地合成出多种β-烯胺酮和酯。在无溶剂条件下，反应在室温下以短的反应时间平稳地进行。
• Cerium(III) Chloride Heptahydrate (CeCl3 · 7H2O) as an Efficient Enamination Catalyst in Aqueous Media
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、M. Kookhazadeh

  DOI：10.1007/s11178-005-0363-z

  日期：2005.10

  Cerium(III) chloride heptahydrate CeCl3 · H2O catalyzes enamination of β-dicarbonyl compounds with primary amines in aqueous medium at room temperature to afford the corresponding β-enamino ketones with high chemoselectivity.

  七水合氯化铈(III) CeCl3 · 7H2O 在室温下于水相中催化β-二羰基化合物与一级胺的烯胺化反应，以高化学选择性得到相应的β-烯胺酮。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds with Amines
  作者：M. M. Khodaei、A. R. Khosropour、C. Cardel

  DOI：10.1002/jccs.200800032

  日期：2008.2

  Enamination of a wide variety of primary amines was successfully described with excellent chemo-selectivity in the presence of catalytic amounts of β-cyclodextrin in water under mild conditions. Aliphatic amines also reacted efficiently to produce the corresponding enaminones.

  在温和条件下，在水中存在催化量的 β-环糊精的情况下，成功地描述了多种伯胺的烯胺化，具有优异的化学选择性。脂肪胺也有效地反应产生相应的烯胺酮。
• Enamination of β-Dicarbonyl Compounds Catalyzed by CeCl₃·7H₂O at ­Ambient Conditions: Ionic Liquid and Solvent-Free Media
  作者：Mohammad Khodaei、Ahmad Khosropour、Mehdi Kookhazadeh

  DOI：10.1055/s-2004-830879

  日期：——

  Enamination of a wide various primary amines was successfully carried out in the presence of catalytic amounts of cerium chloride heptahydrate in ionic liquid and solvent-free conditions as 'green' media under mild reaction conditions.

  在离子液体中催化量的七水氯化铈和无溶剂条件下，在温和的反应条件下，作为“绿色”介质，成功地进行了多种伯胺的烯化。
• A Convenient and Effective Method for Synthesizing β‐Amino‐α,β‐Unsaturated Esters and Ketones
  作者：Yuanhe Gao、Qihan Zhang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1081/scc-120028364

  日期：2004.12.31

  Abstract A convenient and effective method for the preparation of β‐amino‐α,β‐unsaturated esters and ketones has been developed through silica gel‐catalyzed and solvent‐free reactions of β‐dicarbonylic compounds with ammonia and primary amines.

  摘要 通过β-二羰基化合物与氨和伯胺的硅胶催化和无溶剂反应，开发了一种方便有效的制备β-氨基-α,β-不饱和酯和酮的方法。