(S)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: [(2S)-1-(4-methylsulfanylphenyl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]azanium;chloride
• 化学式: C₁₆H₁₇NOS*ClH
• 分子量: 307.844
• InChiKey: FTNJCHLIIAUHTM-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴茴香硫醚 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (S)-2-amino-1-(4-methylsulfanylphenyl)-3-phenylpropan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-α-氨基酸通过芳基锂加成合成α-氨基酮

  摘要：

  N-Boc-α-氨基酸与芳基锂试剂反应，然后除去氮保护基团，得到对映异构纯的 α-氨基芳基酮，作为其相应的 HCl 盐。这种实用的两步序列可以从商业可用的起始材料中快速获得具有药学意义的一类化合物。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40875

文献信息

• A Practical Synthesis of α-AminoKetones via Aryllithium Addition to <i>N</i>-Boc-α-AminoAcids
  作者：Alan Florjancic、George Sheppard

  DOI：10.1055/s-2003-40875

  日期：2003.8

  The reaction of N-Boc-α-amino acids with aryllithium reagents followed by removal of the nitrogen protecting group provides enantiomerically pure α-amino aryl ketones as their corresponding HCl salts. This practical two-step sequence gives rapid access to a pharmaceutically interesting class of compounds from commercially available starting materials.

  N-Boc-α-氨基酸与芳基锂试剂反应，然后除去氮保护基团，得到对映异构纯的 α-氨基芳基酮，作为其相应的 HCl 盐。这种实用的两步序列可以从商业可用的起始材料中快速获得具有药学意义的一类化合物。