4,6,9-triacetoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 4,6,9-triacetoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
• 英文别名: (4,9-Diacetyloxy-2,3-dihydrobenzo[g][1]benzofuran-6-yl) acetate
• 化学式: C₁₈H₁₆O₇
• 分子量: 344.321
• InChiKey: PZHSBKWGJDXCHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 吡啶 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4,6,9-triacetoxy-2,3-dihydronaphtho[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过内外环1,3-双（三甲基甲硅烷氧基）二烯的Diels-Alder反应合成多环结构。

  摘要：

  报道了新颖的内外环1，3-甲硅烷氧基二烯5-8与多种亲二烯体的Diels-Alder反应，以提供高度官能化的多环结构。在一个反应​​容器中，由2-乙酰基环羰基化合物以定量产率制备了含有五元至七元碳环和杂环的内外环1，3-甲硅烷氧基二烯5-8。与1,4-苯醌（BQ），乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和甲基乙烯基酮（MVK）的Diels-Alder反应在室温下顺利进行，从而提供具有高区域选择性和良好收率的功能化多环萘，酚和烯酮（ 39-75％）。此外，二烯5-8在催化量的ZnCl2存在下，还与苯甲醛（BA）和N-亚苄基苯胺（NBA）在异狄尔斯-阿尔德反应中反应，以高收率（40-93％）得到取代的多环吡喃酮和吡啶酮。总体而言，我们的合成策略可直接访问一组有趣的多环结构，这些结构可用于天然和非天然产物的合成。

  DOI：

  10.1021/jo0015319

文献信息

• Synthesis of polycyclic structures by Diels-Alder reaction using inner-outer-ring 1,3-bis[trimethylsilyloxy]dienes
  作者：José Pérez Sestelo、Madel Mar Real、Antonio Mouriño、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02463-0

  日期：1999.1

  In this paper we describe regioselective one-pot preparations of inner-outer-ring 1,3-bis[trimethylsilyloxy]dienes and their Diels-Alder reactions with electron-deficient dienophiles. The dienes were prepared in quantitative yield, and the Diels-Alder reactions proceeded smoothly, regioselectively and with good yields, allowing efficient construction of highly functionalized polycyclic skeletons such

  在本文中，我们描述了内外环1，，3-双[三甲基甲硅烷氧基]二烯的区域选择性一锅法制备及其与缺电子的亲二烯体的Diels-Alder反应。二烯以定量收率制备，并且Diels-Alder反应平稳，区域选择性且收率良好，从而可以高效构建天然和非天然产物中存在的高度官能化的多环骨架，如萘呋喃，苯并呋喃和各种碳环化合物。
• Synthesis of Polycyclic Structures by the Diels−Alder Reaction of Inner-Outer-Ring 1,3-Bis(trimethylsilyloxy)dienes
  作者：José Pérez Sestelo、María del Mar Real、Luis A. Sarandeses

  DOI：10.1021/jo0015319

  日期：2001.2.1

  A Diels-Alder reaction of novel inner-outer-ring 1,3-silyloxydienes 5-8 with a variety of dienophiles to afford highly functionalized polycyclic structures is reported. The inner-outer-ring 1,3-silyloxydienes 5-8 containing five- to seven-membered carbocyclic and heterocyclic rings were prepared in a single reaction vessel from 2-acetylcyclocarbonyls in quantitative yields. The Diels-Alder reaction

  报道了新颖的内外环1，3-甲硅烷氧基二烯5-8与多种亲二烯体的Diels-Alder反应，以提供高度官能化的多环结构。在一个反应​​容器中，由2-乙酰基环羰基化合物以定量产率制备了含有五元至七元碳环和杂环的内外环1，3-甲硅烷氧基二烯5-8。与1,4-苯醌（BQ），乙炔二甲酸二甲酯（DMAD）和甲基乙烯基酮（MVK）的Diels-Alder反应在室温下顺利进行，从而提供具有高区域选择性和良好收率的功能化多环萘，酚和烯酮（ 39-75％）。此外，二烯5-8在催化量的ZnCl2存在下，还与苯甲醛（BA）和N-亚苄基苯胺（NBA）在异狄尔斯-阿尔德反应中反应，以高收率（40-93％）得到取代的多环吡喃酮和吡啶酮。总体而言，我们的合成策略可直接访问一组有趣的多环结构，这些结构可用于天然和非天然产物的合成。