1-phenylethane-1,1-diyl dihydroperoxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylethane-1,1-diyl dihydroperoxide
• 英文别名: 1,1-bis-hydroperoxy-1-phenylethane；(1,1-dihydroperoxyethyl)benzene；1,1-Dihydroperoxyethylbenzene
• 化学式: C₈H₁₀O₄
• 分子量: 170.165
• InChiKey: MQHKJJXMXNRPJF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylethane-1,1-diyl dihydroperoxide 、 三乙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到Triethyl-(1-phenyl-1-triethylsilylperoxyethyl)peroxysilane
  参考文献：
  名称：

  用1,2-二取代乙烯探索过氧碳烯[3 + 2]环加成反应：结果和见解

  摘要：

  探究了将标题反应限于仅具有未取代的末端烯基碳的烯烃的原因。在某些“失败”情况下，实际上形成了环加成产物，但同时发生了重排。事实证明，双键中的氧原子或N -Boc（Boc =叔-丁氧基羰基）基团对于从1,2-二取代的乙烯中获得完整的[3 + 2]环加成产物至关重要。

  DOI：

  10.1002/chem.201605871
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 氧气 、 蒽醌 、 异丙醇 作用下， 反应 72.0h， 以33%的产率得到1-phenylethane-1,1-diyl dihydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  用分子氧和氢高效合成宝石-二氢过氧化物蒽醌 在荧光灯可见光照射下

  摘要：

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15437k

文献信息

• Sulfamic acid: as a green and reusable homogeneous catalyst for peroxidation of ketones and aldehydes using aqueous 30 % H2O2
  作者：Kaveh Khosravi、Fariba Pirbodaghi、Samira Kazemi、Atefe Asgari

  DOI：10.1007/s13738-015-0598-8

  日期：2015.8

  Sulfamic acid has been used as an active, low-cost and reusable solid catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem-dihydroperoxides using 30 % aqueous hydrogen peroxide at room temperature. The reactions proceed with high rates and excellent yields.

  氨基磺酸已被用作一种活性，低成本且可重复使用的固体催化剂，用于在室温下使用30％过氧化氢水溶液将酮和醛转化为相应的gem- dihydroperoxides。反应以高速率和优异的产率进行。
• Stannous Chloride Dihydrate: A Novel and Efficient Catalyst for the Synthesis of gem-Dihydroperoxides from Ketones and Aldehydes
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.1055/s-0029-1217394

  日期：2009.8

  hydroperoxidation on treatment with aqueous hydrogen peroxide (30%) in the presence of 10 mol% stannous chloride dihydrate in acetonitrile under very mild conditions to afford the corresponding gem-dihydroperoxides in satisfactory yields. ketones - aldehydes - gem-dihydroperoxides - aqueous hydrogen peroxide - stannous chloride

  在非常温和的条件下，在乙腈中存在10 mol％氯化亚锡二水合物的条件下，用过氧化氢水溶液（30％）处理时，酮和醛容易进行加氢过氧化反应，从而以令人满意的收率得到相应的宝石-二氢过氧化物。 酮-醛-宝石-过氧化氢-含水过氧化氢-氯化亚锡
• Zinc Chloride Anhydrous as New and Effective Catalyst for Conversion of Ketones and Aldehydes to Corresponding Gem-dihydroperoxides
  作者：Kaveh Khosravi、Samira Kazemi

  DOI：10.1002/jccs.201100605

  日期：2012.5

  Zinc chloride anhydrous has been used as an efficient and new catalyst for conversion of ketones and aldehydes to corresponding gem‐dihydroperoxides by aqueous hydrogen peroxide (30%) in room temperature with excellent yields and notable reaction times.

  无水氯化锌已被用作一种高效的新型催化剂，用于在室温下通过过氧化氢水溶液（30％）将酮和醛转化为相应的双氢过氧化宝石（ Ge-dihydroperoxides），并具有优异的收率和显着的反应时间。
• Efficient synthesis of gem-dihydroperoxides with molecular oxygen and anthraquinone under visible light irradiation with fluorescent lamp
  作者：Lei Cui、Norihiro Tada、Hiroaki Okubo、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1039/c1gc15437k

  日期：——

  We developed an efficient dihydroperoxidation protocol of various carbonyl compounds with molecular oxygen and anthraquinone in 2-propanol under visible light irradiation with a fluorescent lamp, which produced corresponding gem-dihydroperoxides in high yields.

  我们开发了各种有效的二氢过氧化方案 羰基化合物 与分子氧和 蒽醌 在 2-丙醇在可见光下用荧光灯照射，可以高产率地产生相应的宝石-二氢过氧化物。
• Mild and Efficient Strontium Chloride Hexahydrate-Catalyzed Conversion of Ketones and Aldehydes into Corresponding gem- Dihydroperoxides by Aqueous H2O2
  作者：Davood Azarifar、Kaveh Khosravi、Fatemeh Soleimanei

  DOI：10.3390/molecules15031433

  日期：——

  SrCl2·6H2O has been shown to act as an efficient catalyst for the conversion of aldehydes or ketones into the corresponding gem-dihydroperoxides (DHPs) by treatment with aqueous H2O2 (30%) in acetonitrile. The reactions proceed under mild and neutral conditions at room temperature to afford good to excellent yields of product.

  SrCl2·6H2O 已被证明是一种有效的催化剂，通过用乙腈中的 H2O2 (30%) 水溶液处理，将醛或酮转化为相应的双氢过氧化物 (DHP)。反应在温和和中性条件下在室温下进行，以提供良好至极好的产物收率。