(+/-)-11-trinorxyloketal A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-11-trinorxyloketal A
• 英文别名: (4R,8R,13R,17R,22R,26R)-4,13,22-trimethyl-3,5,12,14,21,23-hexaoxaheptacyclo[18.7.0.02,10.04,8.011,19.013,17.022,26]heptacosa-1,10,19-triene
• 化学式: C₂₄H₃₀O₆
• 分子量: 414.499
• InChiKey: SNTIPSJGWNLALI-QFMYEXSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-乙酰基-γ-丁内酯 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 96.58h， 生成 (+/-)-11-trinorxyloketal A
  参考文献：
  名称：

  木酮基A，B，C，D和G类似物的合成

  摘要：

  由3-羟甲基-2-甲基-4，5-二氢呋喃和一系列相应的酚以明显直接的方式制备了一系列天然产物木酮缩醛A，B，C，D和G的脱甲基类似物。这些合成的关键步骤是三氟化硼二乙基醚化物促进的亲电子芳族取代反应。在合成木酮缩醛A的类似物的情况下，发现该方法是高效的（产率高达93％）。考虑到该转化至少涉及六个单独的反应，这些反应产物的最佳分离产率是显着的。而且，这些合成研究为木酮缩醛天然产物的可能的生物起源提供了重要的见识。

  DOI：

  10.1021/jo052371+

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Xyloketal D and Model Studies towards the Total Synthesis of (-)-Xyloketal A
  作者：Peter D. Wilson、Jeremy D. Pettigrew、Jason A. Bexrud、Rebecca P. Freeman

  DOI：10.3987/com-03-s(p)37

  日期：——