(Z)-1-ethoxy-3-phenylhept-1-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-ethoxy-3-phenylhept-1-ene
• 英文别名: [(Z)-1-ethoxyhept-1-en-3-yl]benzene
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: ZEQODAIGFPXKHB-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-ethoxy-3-phenylhept-1-ene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到3-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  有机锂和格氏试剂与α，β-不饱和菲舍尔烷氧基卡宾的1,4-加成反应的二分法：菲舍尔卡宾酯的新合成

  摘要：

  有机锂和格氏试剂与五羰基[（乙氧基）（2-苯基乙烯基）碳烯]铬（0）的反应，在最初形成的1,4-加成产物淬灭后，根据有机金属和淬灭反应，可得到不同的产物使用的试剂。加入有机锂，然后用酸（AcOH或HCl）进行后处理，得到相应的卡宾配合物。相反，用乙醇淬灭反应混合物导致（Z）-烯醇醚的立体选择性形成。无论使用哪种淬灭剂，格利雅试剂的使用都会导致卡宾配合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.038
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 (Z)-1-ethoxy-3-phenylhept-1-ene
  参考文献：
  名称：

  有机锂和格氏试剂与α，β-不饱和菲舍尔烷氧基卡宾的1,4-加成反应的二分法：菲舍尔卡宾酯的新合成

  摘要：

  有机锂和格氏试剂与五羰基[（乙氧基）（2-苯基乙烯基）碳烯]铬（0）的反应，在最初形成的1,4-加成产物淬灭后，根据有机金属和淬灭反应，可得到不同的产物使用的试剂。加入有机锂，然后用酸（AcOH或HCl）进行后处理，得到相应的卡宾配合物。相反，用乙醇淬灭反应混合物导致（Z）-烯醇醚的立体选择性形成。无论使用哪种淬灭剂，格利雅试剂的使用都会导致卡宾配合物的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.038

文献信息

• Dichotomy within 1,4-addition of organolithium and Grignard reagents to α,β-unsaturated Fischer alkoxycarbenes: A new synthesis of Fischer carbenes
  作者：Tomáš Tobrman、Peter Polák、Marek Čubiňák、Hana Dvořáková、Dalimil Dvořák

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.038

  日期：2019.4

  The reaction of organolithium and Grignard reagents with pentacarbonyl[(ethoxy)(2-phenylethenyl)carbene]chromium(0) gave, after the quenching of the initially formed product of the 1,4-addition, different products depending on the organometallic and quenching reagents used. The addition of organolithiums, followed by a work-up with acid (AcOH or HCl), afforded the corresponding carbene complexes. In

  有机锂和格氏试剂与五羰基[（乙氧基）（2-苯基乙烯基）碳烯]铬（0）的反应，在最初形成的1,4-加成产物淬灭后，根据有机金属和淬灭反应，可得到不同的产物使用的试剂。加入有机锂，然后用酸（AcOH或HCl）进行后处理，得到相应的卡宾配合物。相反，用乙醇淬灭反应混合物导致（Z）-烯醇醚的立体选择性形成。无论使用哪种淬灭剂，格利雅试剂的使用都会导致卡宾配合物的形成。