[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid benzyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: [1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl 1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropylcarbamate；benzyl N-[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamate
• 化学式: C₂₃H₂₀BrNO₃
• 分子量: 438.321
• InChiKey: KZVALZJKHOWZNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 、 4′-溴查耳酮 在 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到[1-(4-bromophenyl)-3-oxo-3-phenylpropyl]carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用季铵盐和 BF3·OEt2 作为催化剂的烯酮与氨基甲酸酯的高效 Aza-Michael 反应

  摘要：

  烯酮与氨基甲酸酯的 Aza-Michael 反应在催化量的季铵盐和 BF 3 .OEt 2 存在下有效进行，以高产率提供总产物。新的催化体系在查尔酮的氮杂-迈克尔反应中也很有效，该反应很难通过过渡金属盐催化剂与氨基甲酸酯反应。

  DOI：

  10.1055/s-2003-43333

文献信息

• A solvent-free method for the direct synthesis of Cbz-protected β-amino ketones using triphenylphosphine dibromide
  作者：Pori Buragohain、Partha Pratim Saikia、Nabin C. Barua

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.105

  日期：2013.7

  Triphenylphosphine dibromide (TPPDB) has been found to be a very effective catalyst for the one pot three-component Mannich reactions of aryl aldehyde, acetophenone, and benzyl carbamate under solvent-free condition at room temperature. The advantageous features of this methodology are operational simplicity, shorter reaction time, cost-effectiveness, and excellent yields. The catalyst possesses distinct

  在室温下，无溶剂条件下，三苯基膦二溴化物（TPPDB）是一种非常有效的催化剂，用于芳基醛，苯乙酮和氨基甲酸苄酯的一锅三组分曼尼希反应。该方法的优点是操作简单，反应时间短，成本效益好和产率高。与用于该转化的其他催化剂相比，该催化剂具有明显的优点。
• A Mild and Efficient Catalytic Mannich-Type Reaction as a Simple Access to N-Benzyloxycarbonyl β-Amino Ketones¹
  作者：Biswanath Das、Gandolla Reddy、Penagaluri Balasubramanyam、Boyapati Veeranjaneyulu

  DOI：10.1055/s-0029-1218728

  日期：2010.6

  N-Benzyloxycarbonylamino sulfones react with aromatic ketones in the presence of catalytic amount of boron trifluoride-diethyl ether at room temperature to afford the corresponding protected β-amino ketones in high yields (71-87%). α-amido sulfones - stable imine precursors - aromatic ketones - BF3˙OEt2 - Lewis acids - β-amino ketones Part 200 in the series ‘Studies on Novel Synthetic Methodologies’

  在室温下，在催化量的三氟化硼-乙醚存在下，N-苄氧基羰基氨基砜与芳族酮反应，以高收率（71-87％）得到相应的保护的β-氨基酮。 α-酰氨基砜-稳定亚胺前体-芳族酮- BF 3 OET 2 -路易斯酸- β氨基酮 系列“新型合成方法研究”的第200部分。
• TMSCl-Promoted Transition Metal-Catalyzed Aza-Michael Reactions of Chalcones with Carbamates
  作者：Chun-Gu Xia、Li-Wen Xu

  DOI：10.1055/s-2004-829197

  日期：——

  An improved strategy, which uses transition metals as effective catalyst in the presence of Me3SiCl, has been developed for the conjugate addition of chalcones with unactivated weakly nucleophilic carbamates.

  针对查耳酮与未活化的弱亲核氨基甲酸酯的共轭加成，开发了一种改进的策略，即在 Me3SiCl 存在下使用过渡金属作为有效催化剂。
• Heteropoly Acids Catalyzed Direct Mannich Reactions: Three-Component Synthesis of N-Protected β-Amino Ketones
  作者：Xiaoxia Lu、Rui Wang、Taikun Huang、Lin Shi、Bogang Li

  DOI：10.1055/s-2007-984913

  日期：——

  catalyzed one-pot three-component Mannich reactions of aryl aldehydes, aryl ketones, and carbamates at ambient temperature and afforded the corresponding N-protected beta-amino ketones in good to excellent yields. This method provides a novel and improved modification of three-component Mannich reactions in terms of a wide scope of aldehydes, ketones and carbamates, economic viability and reusability.

  杂多酸在环境温度下有效地催化芳醛、芳基酮和氨基甲酸酯的一锅三组分曼尼希反应，并以良好到优异的产率提供相应的 N-保护的 β-氨基酮。该方法在醛、酮和氨基甲酸酯的广泛范围、经济可行性和可重用性方面提供了三组分曼尼希反应的新颖和改进的改进。
• Transition Metal Salt-Catalyzed Direct Three-Component Mannich Reactions of Aldehydes, Ketones, and Carbamates:  Efficient Synthesis of N-Protected β-Aryl-β-Amino Ketone Compounds
  作者：Li-Wen Xu、Chun-Gu Xia、Lyi Li

  DOI：10.1021/jo048778g

  日期：2004.11.1

  three-component Mannich reactions of aryl aldehydes, aryl ketones, and carbamates are described. The RuCl3·xH2O-, AuCl3−PPh3-, and AuCl3-catalyzed direct Mannich reactions led to the synthesis of N-protected β-aryl-β-amino ketones, and the results create new possibilities for exploiting the transition metal salt-catalyzed direct Mannich reaction and facile synthesis of β-amino ketone libraries.

  描述了过渡金属盐催化的芳基醛，芳基酮和氨基甲酸酯的直接三组分曼尼希反应。RuCl 3 · x H 2 O-，AuCl 3 -PPh 3-和AuCl 3催化的直接曼尼希反应导致N保护的β-芳基-β-氨基酮的合成，其结果为开发新的可能性提供了可能性过渡金属盐催化的直接曼尼希反应，并且易于合成β-氨基酮库。