10-nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 10-nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-amine
• 英文别名: 10-Nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₇N₅O₂
• 分子量: 241.209
• InChiKey: YHUAZSANAXCOGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-amine 在 sodium tetrahydroborate 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成  N,N-dimethyl-N'-(10-nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-yl)methanediamine
  参考文献：
  名称：

  Kinase inhibitions in pyrido[4,3-h] and [3,4-g]quinazolines: Synthesis, SAR and molecular modeling studies

  摘要：

  New pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives were prepared and evaluated for their inhibitory potency toward 5 protein kinases (CLK1, DYRK1A, GSK3, CDK5, CK1). A related pyrido[4,3-h]quinazoline scaffold with an angular structure was also synthesized and its potency against the same protein kinase panel was compared to the analogous pyrido[3,4-g] quinazoline. Best results were obtained for 10-nitropyrido[3,4-g]quinazoline 4 toward CLK1 with nanomolar activities.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.04.005
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-2-氯苯乙酯 在 manganese(IV) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二碘甲烷 、 硫酸 、 氨 、 碘 、 硝酸 、 二异丁基氢化铝 、 silver sulfate 、 三乙胺 、 L-脯氨酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 41.51h， 生成 10-nitropyrido[3,4-g]quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  发现作为CMGC家族蛋白激酶抑制剂的吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物：设计，合成，抑制潜能和X射线共晶结构

  摘要：

  描述了新的吡啶并[3,4- g ]喹唑啉衍生物的设计与合成及其对五个CMGC家族成员（CDK5，CK1，GSK3，CLK1和DYRK1A）的蛋白激酶抑制能力。对于这种原始的三环杂芳族骨架作为CLK1 / DYRK1A活性的调节剂的兴趣已通过纳摩尔浓度（化合物12和13）验证。具有两种抑制剂的CLK1共晶体结构揭示了这些化合物在ATP结合口袋中的结合模式。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.04.004

文献信息

• Synthesis and preliminary in vitro kinase inhibition evaluation of new diversely substituted pyrido[3,4-g]quinazoline derivatives
  作者：Wael Zeinyeh、Yannick J. Esvan、Lionel Nauton、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Vincent Théry、Fabrice Anizon、Francis Giraud、Pascale Moreau

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.07.032

  日期：2016.9

  The synthesis of new diversely substituted pyrido[3,4-g]quinazolines is described. The inhibitory potencies of prepared compounds toward a panel of five CMGC protein kinases (CDK5, CLK1, DYRK1A, CK1, GSK3), that are known to play a potential role in Alzheimer's disease, were evaluated. The best overall kinase inhibition profile was found for nitro compound 4 bearing an ethyl group at the 5-position

  描述了新的不同取代的吡啶并[3,4-g]喹唑啉的合成。评估了所制备化合物对已知在阿尔茨海默氏病中起潜在作用的五种CMGC蛋白激酶（CDK5，CLK1，DYRK1A，CK1，GSK3）的抑制作用。对于在5-位带有乙基的硝基化合物4，发现了最佳的总激酶抑制曲线。