12-hydroxy-1-phenyl-1-dodecanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 12-hydroxy-1-phenyl-1-dodecanone
• 英文别名: 12-hydroxy-1-phenyldodecan-1-one
• 化学式: C₁₈H₂₈O₂
• 分子量: 276.419
• InChiKey: QUYRKRKTLXBFRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  12-羟基十二酸 、 苯硼酸 在 三甲基乙酸酐 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到12-hydroxy-1-phenyl-1-dodecanone
  参考文献：
  名称：

  新戊酸酐原位活化的硼酸和羧酸在钯催化下合成芳基酮

  摘要：

  提出了一种新的钯催化的芳基硼酸和混合酸酐之间的交叉偶联反应，该反应由羧酸和新戊酸酐原位生成。新催化剂和反应条件的优化导致在 60°C 下在湿 THF 中存在不同（磷烷）钯配合物的情况下，直接从羧酸和硼酸进行方便的一锅酮合成的发展。进行了系统研究以阐明这种转化的反应机制。33 种功能化酮的合成证明了新工艺的范围和局限性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200210)2002:19<3254::aid-ejoc3254>3.0.co;2-6

文献信息

• Synthesis of Diketones and ω-Hydroxy Ketones from Methyl Ketones and α,ω-Diols by an [IrCl(cod)]₂/PPh₃/KOH System
  作者：Kensaku Maeda、Yasushi Obora、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1246/bcsj.81.689

  日期：2008.6.15

  ω-Hydroxy ketones and diketones, which are important starting materials for the synthesis of cycloalkanones and heterocyclic compounds, were prepared by the one-step reaction of methyl ketones with α,ω-diols under the influence of an iridium complex and a base. The selectivity of ω-hydroxy ketones and diketones could be controlled by varying the starting ratio of methyl ketones to α,ω-diols. For example, reaction using acetophenone (5 equiv) with respect to 1,6-hexanediol (1 equiv) in the presence of [IrCl(cod)]2, PPh3, and KOH without solvent gave 1,10-diphenyl-1,10-decanedione in almost quantitative yield, while reaction using acetophenone (1 equiv) to 1,6-hexanediol (4 equiv) led to 8-hydroxy-1-phenyl-1-octanone in 92% yield. This methodology was successfully extended to the reaction of arylacetonitriles with α,ω-diols leading to diaryldinitriles.

  ω-羟基酮和二酮是一类重要的起始材料，用于合成环烷酮和杂环化合物。通过在铱配合物和碱的作用下，甲基酮与α,ω-二醇一步反应制备得到了这些化合物。通过改变甲基酮与α,ω-二醇的起始摩尔比，可以控制ω-羟基酮和二酮的选择性。例如，在没有溶剂的情况下，使用乙酰苯（5 equiv）相对于1,6-己二醇（1 equiv），在[IrCl(cod)]2、PPh3和KOH的存在下反应，几乎定量地得到了1,10-二苯基-1,10-癸二酮，而使用乙酰苯（1 equiv）与1,6-己二醇（4 equiv）反应，则以92%的收率得到了8-羟基-1-苯基-1-辛酮。这一方法还被成功地扩展到芳基乙腈与α,ω-二醇的反应，产生了二芳基二腈。
• Selective Oxidation of Alcohols at the Benzylic Position by Benzeneseleninic Anhydride
  作者：Naotoshi Toki、Tsuyoshi Satoh

  DOI：10.1248/cpb.52.1009

  日期：——

  Benzeneseleninic anhydride in the presence of tert-butyl hydroperoxide in chlorobenzene at about 70 degrees C is an effective oxidizing agent for the selective oxidation of alcohols at the benzylic position.

  在约70℃在叔丁基过氧化氢在氯苯中在氯苯中存在的情况下，苯乙烯酸酐是一种有效的氧化剂，用于选择性氧化苄基上的醇。
• ——
  作者：Lukas J. Gooßen、Keya Ghosh

  DOI：10.1039/b106779f

  日期：2001.10.11
• US6022714A
  申请人：——

  公开号：US6022714A

  公开（公告）日：2000-02-08