2-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole
• 英文别名: 2-methyl-3-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-1H-indole
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: JHQOEDGSDXZJBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吲哚 、 对甲基苯磺酰甲基异腈 在 ferrous(II) sulfate heptahydrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2-methyl-3-(tosylmethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400

  摘要：

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690675

文献信息

• Copper-Mediated Decarboxylative Sulfonylation of Arylacetic Acids with Sodium Sulfinates
  作者：Yinrong Wu、Jiewen Chen、Lu Li、Kangmei Wen、Xingang Yao、Jianxin Pang、Ting Wu、Xiaodong Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02516

  日期：2020.9.18

  Herein, we present a copper-mediated decarboxylative sulfonylation of arylacetic acids with sodium sulfinates that provides viable access to sulfone compounds. This protocol features readily available feedstocks, simple operations, high regioselectivities, and moderate to good yields. The newly obtained products could be converted to other useful compounds. Importantly, the products and their derivatives

  在这里，我们介绍了铜磺酸与亚磺酸钠介导的芳基丙烯酸的脱羧磺酰化，提供了通向砜类化合物的可行途径。该方案的特点是易于获得的原料，操作简单，区域选择性高以及中等至良好的收率。新获得的产物可以转化为其他有用的化合物。重要的是，产物和它们的衍生物在体外表现出有效的抗肿瘤活性，这通过MTT测定法进行了测试。
• Iron-Catalyzed C–H Sulfonylmethylation of Indoles in Water–PEG400
  作者：Shuai Lu、Yu-Shen Zhu、Ke-Xin Yan、Tian-Wei Cui、Xinju Zhu、Xin-Qi Hao、Mao-Ping Song

  DOI：10.1055/s-0039-1690675

  日期：2019.10

  An iron-catalyzed C–H sulfonylmethylation of indoles in water–PEG400 has been developed using p-toluenesulfonylmethyl isocyanide. This protocol enables direct regioselective construction of Csp2–Csp3 bond at the C3 position of indoles with a broad range of substrate compatibility in moderate to good yields, which is cost-effective and environmentally friendly.

  在水-PEG400中，使用对甲苯磺酰甲基异氰酸酯作为催化剂，开发了一种铁催化的吲哚C-H磺酰甲基化反应。该方案实现了在吲哚的C3位置直接选择性构建Csp2-Csp3键，在中等至良好的产率下，具有广泛的底物兼容性，且具有成本效益和环保特点。