2-<(12R),(1'-R,S)-12-(1'-Ethoxyethyl)tridecenyl>-1,3-dioxolan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-<(12R),(1'-R,S)-12-(1'-Ethoxyethyl)tridecenyl>-1,3-dioxolan
• 英文别名: 2-[(Z,12R)-12-(1-ethoxyethoxy)tridec-9-enyl]-1,3-dioxolane
• 化学式: C₂₀H₃₈O₄
• 分子量: 342.519
• InChiKey: IMFYRFXPYPJWEU-IZKKXYRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<(12R),(1'-R,S)-12-(1'-Ethoxyethyl)tridecenyl>-1,3-dioxolan 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.33h， 生成 2-<(12R)-Hydroxytridecyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676
• 作为产物：
  描述：

  1,10-癸二醇 在 氢溴酸 、 sodium hexamethyldisilazane 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 148.0h， 生成 2-<(12R),(1'-R,S)-12-(1'-Ethoxyethyl)tridecenyl>-1,3-dioxolan
  参考文献：
  名称：

  Synthese der natürlichenR-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide

  摘要：

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25676

文献信息

• Synthese der natürlichen<i>R</i>-( - )Enantiomere dreier Galbanum-Harz Macrolide
  作者：Hans Jürgen Bestmann、Wilfried Kellermann

  DOI：10.1055/s-1994-25676

  日期：——

  The three macrolides 1, 2 and 3 isolated from galbanum resin were synthesized starting from ω-bromoacetals 9. The key step is the buffered intramolecular Wittig reaction of the ylides 14 and 23 to afford the α,β-unsaturated lactones 15, 16 and 24. Hydrogenation of these lactones gives the title macrolides in (R)-configuration.

  从格巴胶树脂中分离出的三种大环内酯1、2和3，是以α-溴缩醛9为起始物进行合成的。关键步骤是亚甲基腾内镉14和23的缓冲内分子Wittig反应，生成α,β-不饱和内酯15、16和24。这些内酯的氢化反应得到了(R)-构型的目标大环内酯。