1-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
• 英文别名: N-methylsulfonyl-3-acetylindole；1-(1-Methylsulfonylindol-3-yl)ethanone；1-(1-methylsulfonylindol-3-yl)ethanone
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃S
• 分子量: 237.279
• InChiKey: ZJJYFKMSFABKMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  64.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到3-乙酰吲哚
  参考文献：
  名称：

  Deprotection of N-sulfonyl nitrogen-heteroaromatics with tetrabutylammonium fluoride

  摘要：

  The deprotection of N-methylsulfonyl, N-(p-toluenesufonyl), and N-phenylsulfonyl nitrogen-heteroaromatic compounds proceeds easily in excellent yields by refluxing with tetrabutylammonium fluoride (TBAF) in THF. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10653-0
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰吲哚 、 甲基磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 paraffin oil 为溶剂， 生成 1-(1-(methylsulfonyl)-1H-indol-3-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  N-磺酰基氮杂环的一锅脱磺酰基烷基化反应使用相转移催化生成的醇

  摘要：

  当使用碳酸铯或碳酸钾和相转移催化剂时，在合适的醇存在下，磺酰胺杂环，特别是3-酰基环，经历脱保护/烷基化序列。发现一锅法的结果很大程度上取决于所用的醇和磺酰胺杂环。严格的无水条件对于该方案不是必需的。 相转移催化-磺酰胺-杂环-裂解-烷基化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218627

文献信息

• Palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes
  作者：Joydev K. Laha、Rohan A. Bhimpuria、Dilip V. Prajapati、Neetu Dayal、Shubhra Sharma

  DOI：10.1039/c6cc00133e

  日期：——

  A palladium-catalyzed regioselective C-2 arylation of 7-azaindoles, indoles, and pyrroles with arenes has been developed. The study unveils that a critical substrate dependent acid concentration is essential for achieving exclusive...

  已经开发了钯催化的7-氮杂吲哚，吲哚和吡咯与芳烃的区域选择性C-2芳基化反应。该研究表明，关键的底物依赖性酸浓度对于实现独家...
• 5-HT3 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：US20160185801A1

  公开（公告）日：2016-06-30

  The present invention provides compounds of the formula: that are 5HT3 receptor antagonists and are therefore useful for the treatment of diseases treatable by inhibition of 5HT3 receptor such as emesis, pain, drug addiction, neurodegenerative and psychiatric disorders, and GI disorders. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.

  本发明提供的化合物具有以下公式： 这些化合物是5HT3受体拮抗剂，因此可用于治疗可通过抑制5HT3受体治疗的疾病，例如呕吐、疼痛、药物成瘾、神经退行性和精神障碍以及胃肠道疾病。还提供了包含这些化合物的制药组合物和制备这些化合物的方法。
• Normal electron demand Diels–Alder cycloaddition of indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene
  作者：M. Carmen de la Fuente、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.030

  日期：2011.6

  The influence of experimental conditions and of a wide range of electron-withdrawing indole substituents has been studied in the thermally activated and Lewis acid activated intermolecular Diels-Alder cycloaddition of electron-poor indoles to 2,3-dimethyl-1,3-butadiene. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Mandour; El-Sawy; Mahmoud, Egyptian Journal of Chemistry, 2009, vol. 52, # 4, p. 541 - 553
  作者：Mandour、El-Sawy、Mahmoud、Mustafa

  DOI：——

  日期：——
• El-Sawy; Islam; Mandour, Egyptian Journal of Chemistry, 2011, vol. 54, # 1, p. 141 - 154
  作者：El-Sawy、Islam、Mandour、Mahmoud、Abo-Salem

  DOI：——

  日期：——