(6aSR,10aSR)-8,9-dimethyl-6a-carboxy-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: (6aSR,10aSR)-8,9-dimethyl-6a-carboxy-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: (6aS,10aS)-8,9-dimethyl-6-oxo-10,10a-dihydro-7H-benzo[c]chromene-6a-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: XCWJNRBIENYHAM-LRDDRELGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香豆素-3-羧酸 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 对苯二酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 70.0 ℃ 、900.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以90%的产率得到(6aSR,10aSR)-8,9-dimethyl-6a-carboxy-6a,7,10,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  3-取代的香豆素在水中和高压条件下的Diels-Alder反应。四氢-6 H-苯并[ c ] chromen-6-ones的未催化途径

  摘要：

  据报道，在9 kbar的压力下，仅在水中和在CH 2 Cl 2中进行的3-取代香豆素1a - g与甲基-1,3-丁二烯2a - c的狄尔斯-阿尔德反应。在水性介质中，通过在150°C下操作可获得令人满意的结果，而在高压下，环加成反应在60-70°C下完成，收率极高（85-95％）。与异戊二烯（2b）的反应总是导致对环加合物的排他性形成，而与（E）-亚戊二烯（2c）的反应仅检测到邻位产物。3-苯基磺酰基香豆素的环加成（图1A）与（ê）-piperylene （2C）允许内被排他地获得的加合物，而-3-羧基- （1B）与反应2C，得到的混合物的相应的内切/外切加合物以58:42的比例在水中，并在高压条件下以45:55的比例。

  DOI：

  10.1021/jo051539o