2,3-di(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,3-di(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropen-1-one
• 英文别名: 2,3-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropenone；2,3-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cycloprop-2-en-1-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₇
• 分子量: 386.401
• InChiKey: VLPXQLFUGPCZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropen-1-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以76%的产率得到2,3-bis(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropene-1-thione
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖的α-选择性脱水糖基化

  摘要：

  我们发现用草酰溴活化2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯酮或2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮会导致草酰溴的形成能够以高收率和高α-选择性促进2,6-二脱氧糖半缩醛和糖基受体之间的糖基化的物种。这两个反应都是温和的，并且可以耐受许多敏感的官能团，包括高度酸不稳定的2,3,6-三甲氧基-糖键。

  DOI：

  10.1002/anie.201605091
• 作为产物：
  描述：

  四氯环丙烯 、 1,2,3-三甲氧基苯 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以86%的产率得到2,3-di(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Substitution in Aromatic and Heteroaromatic Substrates by Trichlorocyclopropenylium Tetrachloroaluminate

  摘要：

  三氯环丙烯基铝酸四氯铵是一种电亲机制试剂，用于将环丙烯基片段引入杂环芳香族和芳香族底物中。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0227-6
• 作为试剂：
  描述：

  3,4-di-O-benzyl-2-deoxy-L-rhamnopyranose 在 2,3-di(2,3,4-trimethoxyphenyl)cyclopropen-1-one 、 草酰溴 、 2,4,6-三叔丁基嘧啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3,4-di-O-benzyl-L-olivosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  试剂控制的2,6-二脱氧糖和2,3,6-三苯氧糖的α-选择性脱水糖基化

  摘要：

  我们发现用草酰溴活化2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯酮或2,3-双（2,3,4-三甲氧基苯基）环丙烯-1-硫酮会导致草酰溴的形成能够以高收率和高α-选择性促进2,6-二脱氧糖半缩醛和糖基受体之间的糖基化的物种。这两个反应都是温和的，并且可以耐受许多敏感的官能团，包括高度酸不稳定的2,3,6-三甲氧基-糖键。

  DOI：

  10.1002/anie.201605091

文献信息

• A ring expansion strategy towards diverse azaheterocycles
  作者：Ruirui Li、Bo Li、Hongpeng Zhang、Cheng-Wei Ju、Ying Qin、Xiao-Song Xue、Dongbing Zhao

  DOI：10.1038/s41557-021-00746-7

  日期：2021.10

  The development of innovative strategies for the synthesis of N-heterocyclic compounds is an important topic in organic synthesis. Ring expansion methods to form large N-heterocycles often involve the cycloaddition of strained aza rings with π bonds. However, in some cases such strategies suffer from some limitations owing to the difficulties in controlling the regioselectivity and the accessibility

  开发合成 N-杂环化合物的创新策略是有机合成中的一个重要课题。形成大 N-杂环的环扩展方法通常涉及具有 π 键的应变氮杂环的环加成。然而，在某些情况下，由于难以控制区域选择性和特定 π 键合成子的可及性，此类策略会受到一些限制。在这里，我们报告了一种通用扩环策略的发展，该策略涉及通过协同双金属催化在三元氮杂杂环与三元环和四元环酮之间进行正式的交叉二聚化。两个不同应变环的这些正式交叉二聚化是高效且可扩展的，并提供了一种直接且广泛适用的组装不同 N-杂环的方法，例如 3-苯并氮杂酮、二氢吡啶酮和尿嘧啶，它们是许多药物和生物活性化合物中的多功能单元。初步的机理研究表明，应变环酮的 C-C 键首先被 Pd 裂解0种在反应过程中。
• Reagent-Controlled α-Selective Dehydrative Glycosylation of 2,6-Dideoxy Sugars: Construction of the Arugomycin Tetrasaccharide
  作者：Joseph R. Romeo、Luca McDermott、Clay S. Bennett

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01153

  日期：2020.5.1

  The first synthesis of the tetrasaccharide fragment of the anthracycline natural product Arugomycin is described. A reagent controlled dehydrative glycosylation method involving cyclopropenium activation was utilized to synthesize the alpha-linkages with complete anomeric selectivity. The synthesis was completed in 20 total steps, and in 2.5% overall yield with a longest linear sequence of 15 steps.