(2,3,4-trimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)-methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2,3,4-trimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)-methanol
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol；(4-Methoxyphenyl)-(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanol
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: LCFJINQIMXFQMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,3,4-trimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)-methanol 在 potassium permanganate 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 甲基萘 为溶剂， 反应 8.0h， 以17%的产率得到(4-methoxyphenyl)(2,3,4-trimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  异combretastatins A：1，1-二芳烃作为微管蛋白聚合和细胞毒性化合物的有效抑制剂

  摘要：

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3-三甲氧基苯 、 4-甲氧基苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2,3,4-trimethoxyphenyl)-(4-methoxyphenyl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  异combretastatins A：1，1-二芳烃作为微管蛋白聚合和细胞毒性化合物的有效抑制剂

  摘要：

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.07.012

文献信息

• Disproportionation reaction of diarylmethylisopropyl ethers: a versatile access to diarylmethanes from diarylcarbinols speeded up by the use of microwave irradiation
  作者：Nathalie L'Hermite、Anne Giraud、Olivier Provot、Jean-François Peyrat、Mouâd Alami、Jean-Daniel Brion

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.083

  日期：2006.12

  An efficient synthesis of diarylmethanes under classical thermal conditions and under microwave heating is described from diarylcarbinols via a new disproportionation reaction. The key step involves a selective hydride transfer of isopropyl ether intermediates. Mild reaction conditions i.e., catalytic CBr4 or TfOH in i-PrOH and good yields render this method useful and competitive to the conventional

  描述了在二元芳基甲醇中通过新的歧化反应在经典的热条件下和在微波加热下的二芳基甲烷的有效合成。关键步骤涉及异丙醚中间体的氢化物选择性转移。温和的反应条件，即i -PrOH中的催化CBr 4或TfOH和良好的收率，使得该方法相对于依赖于外部还原剂应用的常规方法而言是有用的且具有竞争力。
• Isocombretastatins A: 1,1-Diarylethenes as potent inhibitors of tubulin polymerization and cytotoxic compounds
  作者：Raquel Álvarez、Concepción Álvarez、Faustino Mollinedo、Beatriz G. Sierra、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.07.012

  日期：2009.9.1

  N-methyl- and N-ethyl-5-indolyl analogues of combretastatin A-4. Analogues with a 2,3,4-trimethoxyphenyl ring instead of the 3,4,5-trimethoxyphenyl ring have also been prepared. The isocombretastatins A strongly inhibit tubulin polymerization and are potent cytotoxic compounds, some of them with IC50s in the nanomolar range. This new family of tubulin inhibitors shows higher or comparable potency when compared

  异combretastatins A是康美他汀A的1,1-二芳基乙烯异构体。我们合成了combrestastatin A-4，脱氧康布他汀A-4、3-氨基-脱氧康布他汀A-4（AVE-8063），萘基康布他汀A和N-甲基-和康布雷他汀A-4的N-乙基-5-吲哚基类似物。还已经制备了具有2,3,4-三甲氧基苯基环而不是3,4,5-三甲氧基苯基环的类似物。异combretastatins A强烈抑制微管蛋白聚合，并且是有效的细胞毒性化合物，其中一些具有IC 50在纳摩尔范围内。与酚他汀或康维他汀类似物相比，这个新的微管蛋白抑制剂家族显示出更高或相当的效力。这些结果表明，具有双芳基双取代的一个碳桥可以成功地替代康美他汀的两个碳桥，并且苯他汀类的羰基对于高效能并不是必不可少的。