1-methyl-1-phenethylsiletane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1-phenethylsiletane
• 英文别名: 1-Methyl-1-(2-phenylethyl)siletane
• 化学式: C₁₂H₁₈Si
• 分子量: 190.36
• InChiKey: HAFIXBQPARCICL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1-phenethylsiletane 在 potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-methyl-1-phenethylsiletane
  参考文献：
  名称：

  Silacyclobutanes铑催化的Csp-H的分子间甲硅烷基化

  摘要：

  硅环丁烷（SCB）的特征反应性是它们与各种π键的环加成反应。最近，公开了第一种情况，其中SCB以分子内方式与C sp2- H和C sp3- Hσ键反应。在此，据报道SCB也是用于C sp -H键甲硅烷基化的有效试剂。因此，SCB和末端炔烃之间的铑催化的分子间反应产生了一系列对称且不对称的带有C sp -Si功能的四有机硅。初步研究表明，该反应不涉及环加成途径，而是直接激活C sp -H键。

  DOI：

  10.1002/chem.202100084
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸米那普仑中间体3 在 air 、 1-methyl-1-phenethylsiletane potassium fluoride 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-甲基苯基)乙醇
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes

  摘要：

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.

  DOI：

  10.1021/ol035695y

文献信息

• Oxidation of Carbon−Silicon Bonds:  The Dramatic Advantage of Strained Siletanes
  作者：James D. Sunderhaus、Hubert Lam、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/ol035695y

  日期：2003.11.1

  Herein we report on the use of siletanes as substrates for the oxidation of carbon-silicon bonds. These tetraalkylsilanes are easy to handle yet susceptible to rapid ring opening and oxidation upon exposure to aqueous fluoride and peroxide. This combination of stability and reactivity presents many practical benefits, including compatibility with silicon protecting groups and electron-rich aromatic rings.
• Rhodium‐Catalyzed Intermolecular Silylation of C _sp −H by Silacyclobutanes
  作者：Tao He、Bin Li、Lichuan Liu、Wenpeng Ma、Wei He

  DOI：10.1002/chem.202100084

  日期：2021.3.26

  The signature reactivity of silacyclobutane (SCB) is their cycloaddition reactions with various π bonds. Recently, the first cases were disclosed where SCBs reacted with both Csp2−H and Csp3−H σ bonds in an intramolecular fashion. Herein, it is reported that SCB is also an efficient reagent for Csp−H bond silylation. Thus, rhodium‐catalyzed intermolecular reactions between SCBs and terminal alkynes

  硅环丁烷（SCB）的特征反应性是它们与各种π键的环加成反应。最近，公开了第一种情况，其中SCB以分子内方式与C sp2- H和C sp3- Hσ键反应。在此，据报道SCB也是用于C sp -H键甲硅烷基化的有效试剂。因此，SCB和末端炔烃之间的铑催化的分子间反应产生了一系列对称且不对称的带有C sp -Si功能的四有机硅。初步研究表明，该反应不涉及环加成途径，而是直接激活C sp -H键。