phenethyl 6-bromohexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: phenethyl 6-bromohexanoate
• 英文别名: 6-Bromohexanoic acid, 2-phenylethyl ester；2-phenylethyl 6-bromohexanoate
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂
• 分子量: 299.208
• InChiKey: RMYXQQGBFFNKGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenethyl 6-bromohexanoate 、 苯乙酮 在 四丁基高氯酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以45 %的产率得到phenethyl 6-(4-acetylphenyl)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过电还原过程对缺电子芳烃进行对位选择性直接 C(sp2)–H 烷基化

  摘要：

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02412
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 、 苯乙醇 在 1,2,3,4,5-pentamethyl-1H-imidazol-3-ium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到phenethyl 6-bromohexanoate
  参考文献：
  名称：

  N-杂环烯烃催化酯交换反应的开发与应用

  摘要：

  已经开发出一种利用N-杂环卡宾的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHO）作为有机催化剂来促进酯交换反应的新方法。由于其强大的Brønsted/ Lewis碱性，NHO可以增强醇与羧酸酯的酰化反应的亲核性。这种转化可用于与工业相关的过程中，例如生产生物柴油，从塑料瓶中解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）以便回收利用，以及环酯的开环聚合以形成可生物降解的聚合物，例如聚丙交酯（PLA）和聚己内酯（PCL）。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00835

文献信息

• Development and Applications of Transesterification Reactions Catalyzed by N-Heterocyclic Olefins
  作者：Marcus Blümel、Janina-Miriam Noy、Dieter Enders、Martina H. Stenzel、Thanh V. Nguyen

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00835

  日期：2016.5.6

  A novel method to utilize N-heterocyclic olefins (NHOs), the alkylidene derivatives of N-heterocycic carbenes, as organocatalysts to promote transesterification reactions has been developed. Because of their strong Brønsted/Lewis basicity, NHOs can enhance the nucleophilicity of alcohols for their acylation reactions with carboxylic esters. This transformation can be employed in industrially relevant

  已经开发出一种利用N-杂环卡宾的亚烷基衍生物N-杂环烯烃（NHO）作为有机催化剂来促进酯交换反应的新方法。由于其强大的Brønsted/ Lewis碱性，NHO可以增强醇与羧酸酯的酰化反应的亲核性。这种转化可用于与工业相关的过程中，例如生产生物柴油，从塑料瓶中解聚聚对苯二甲酸乙二醇酯（PET）以便回收利用，以及环酯的开环聚合以形成可生物降解的聚合物，例如聚丙交酯（PLA）和聚己内酯（PCL）。
• para-Selective, Direct C(sp²)–H Alkylation of Electron-Deficient Arenes by the Electroreduction Process
  作者：Pufan Ni、Lei Yang、Jiasheng Yang、Ruihua Cheng、Weiping Zhu、Yueyue Ma、Jinxing Ye

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02412

  日期：2023.5.5

  para-selective C(sp2)–H alkylation of electron-deficient arenes based on the electroreduction-enabled radical addition of alkyl bromides has been developed under mild conditions. In the absence of any metals and redox agents, the simple electrolysis system tolerates a variety of primary, secondary, and tertiary alkyl bromides and behaves as an important complement to the directed alkylation of the C(sp2)–H bond

  已经在温和条件下开发了基于电还原启用的烷基溴自由基加成的缺电子芳烃的直接对位选择性 C(sp 2 )–H 烷基化。在没有任何金属和氧化还原剂的情况下，简单的电解系统可以耐受多种伯、仲和叔烷基溴化物，并且可以作为 C(sp 2 )–H 键和经典 Friedel 的定向烷基化的重要补充-Crafts 烷基化。这种电还原过程为缺电子芳烃提供了一种更直接、对环境无害且有效的烷基化方法。