2-methyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-N-(3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)furan-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-N-(3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)furan-3-carboxamide
• 英文别名: 2-methyl-N-[3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl]-5-[3-(trifluoromethyl)phenyl]furan-3-carboxamide
• 化学式: C₁₈H₁₄F₃N₃O₃S
• mdl: MFCD04162643
• 分子量: 409.389
• InChiKey: VTTBPXATVITFMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  85.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-N-(3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)furan-3-carboxamide 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到2-methyl-5-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-N-(3-(2,2-difluoropropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了噻二唑酰胺类化合物及其应用，属于医药领域。所述化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，为一类具有雄激素受体拮抗活性的新型化合物，其中关键靶标之一是雄激素受体配体结合域二聚体界面间的结合口袋，能够阻断雄激素受体二聚化而发挥拮抗雄激素受体的作用。本发明提供的化合物具有较高的拮抗雄激素受体转录的活性，在分子水平、细胞水平和动物水平均表现较好的生物学活性，且具有较好的安全性。因此，可以将其应用于制备治疗雄激素受体异常表达肿瘤包括但不限于前列腺癌、转移性前列腺癌，去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌的药物中。

  公开号：

  CN113444081B
• 作为产物：
  描述：

  间三氟甲基苯乙酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 水 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 2-methyl-5-(3-trifluoromethylphenyl)-N-(3-(2-oxopropyl)-1,2,4-thiadiazol-5-yl)furan-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  噻二唑酰胺类化合物及其应用

  摘要：

  本发明公开了噻二唑酰胺类化合物及其应用，属于医药领域。所述化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，为一类具有雄激素受体拮抗活性的新型化合物，其中关键靶标之一是雄激素受体配体结合域二聚体界面间的结合口袋，能够阻断雄激素受体二聚化而发挥拮抗雄激素受体的作用。本发明提供的化合物具有较高的拮抗雄激素受体转录的活性，在分子水平、细胞水平和动物水平均表现较好的生物学活性，且具有较好的安全性。因此，可以将其应用于制备治疗雄激素受体异常表达肿瘤包括但不限于前列腺癌、转移性前列腺癌，去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌的药物中。

  公开号：

  CN113444081B

文献信息

• 噻二唑酰胺类化合物及其应用
  申请人：浙江大学

  公开号：CN113444081B

  公开（公告）日：2022-07-05

  本发明公开了噻二唑酰胺类化合物及其应用，属于医药领域。所述化合物的结构通式如式(Ⅰ)所示，为一类具有雄激素受体拮抗活性的新型化合物，其中关键靶标之一是雄激素受体配体结合域二聚体界面间的结合口袋，能够阻断雄激素受体二聚化而发挥拮抗雄激素受体的作用。本发明提供的化合物具有较高的拮抗雄激素受体转录的活性，在分子水平、细胞水平和动物水平均表现较好的生物学活性，且具有较好的安全性。因此，可以将其应用于制备治疗雄激素受体异常表达肿瘤包括但不限于前列腺癌、转移性前列腺癌，去势抵抗性前列腺癌、乳腺癌、卵巢癌的药物中。