pentadecenyl 6-nitro-dodec-6-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pentadecenyl 6-nitro-dodec-6-enoate
• 英文别名: pentadecyl (Z)-6-nitrododec-6-enoate
• 化学式: C₂₇H₅₁NO₄
• 分子量: 453.706
• InChiKey: ISDYSGYNVOYBJA-ROMGYVFFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentadecenyl 6-nitro-dodec-6-enoate 在 镍 sodium hypophosphite 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到pentadecenyl 6-oxydodecanoate
  参考文献：
  名称：

  从Artabotrys odoratissimus的叶子中分离出的新化合物6-羟基十二烷酸十五烷基酯的首次合成

  摘要：

  6-羟基十二烷酸十五烷基酯 8 是一种从青蒿叶中分离的新羟基酯，首次由 α-硝基环己酮 1 合成，通过 (i) 用 1-十五烷醇 2 进行的亲核环裂解，(ii) 硝基醛醇形成的 ω-硝基酯 3 与己醛 4 的反应，(iii) 获得的硝基烷醇 5 脱水为共轭硝基烯烃 6，(iv) 硝基烯烃 6 直接 Nef 转化为酮酯 7，和 (v)硼氢化钠还原羰基官能团，以将酮酯 7 转化为目标羟基酯 8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38083
• 作为产物：
  描述：

  1-十五醇 在 potassium fluoride 、 sodium hydroxide 、 十六烷基三甲基氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 pentadecenyl 6-nitro-dodec-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从Artabotrys odoratissimus的叶子中分离出的新化合物6-羟基十二烷酸十五烷基酯的首次合成

  摘要：

  6-羟基十二烷酸十五烷基酯 8 是一种从青蒿叶中分离的新羟基酯，首次由 α-硝基环己酮 1 合成，通过 (i) 用 1-十五烷醇 2 进行的亲核环裂解，(ii) 硝基醛醇形成的 ω-硝基酯 3 与己醛 4 的反应，(iii) 获得的硝基烷醇 5 脱水为共轭硝基烯烃 6，(iv) 硝基烯烃 6 直接 Nef 转化为酮酯 7，和 (v)硼氢化钠还原羰基官能团，以将酮酯 7 转化为目标羟基酯 8。

  DOI：

  10.1055/s-2003-38083

文献信息

• The First Synthesis of Pentadecyl 6-Hydroxydodecanoate a Novel Compound Isolated from the Leaves of<i>Artabotrys odoratissimus</i>
  作者：Roberto Ballini、Maria Victoria Gil、Dennis Fiorini、Alessandro Palmieri

  DOI：10.1055/s-2003-38083

  日期：——

  The pentadecyl 6-hydroxydodecanoate 8, a new hydroxy ester isolated from leaves of Artabotrys odoratissima has been synthesized, for the first time, from α-nitrocyclohexanone 1, via (i) nucleophilic ring cleavage performed with 1-pentadecanol 2, (ii) nitroaldol reaction of the formed ω-nitro ester 3 with hexanal 4, (iii) dehydratation of the obtained nitroalkanol 5 to the conjugate ni-troolefin 6,

  6-羟基十二烷酸十五烷基酯 8 是一种从青蒿叶中分离的新羟基酯，首次由 α-硝基环己酮 1 合成，通过 (i) 用 1-十五烷醇 2 进行的亲核环裂解，(ii) 硝基醛醇形成的 ω-硝基酯 3 与己醛 4 的反应，(iii) 获得的硝基烷醇 5 脱水为共轭硝基烯烃 6，(iv) 硝基烯烃 6 直接 Nef 转化为酮酯 7，和 (v)硼氢化钠还原羰基官能团，以将酮酯 7 转化为目标羟基酯 8。