(1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₁₀H₉ClO
• 分子量: 180.634
• InChiKey: AVPGUMBHRUQWET-IONNQARKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde 在 copper acetylacetonate 、 正丁基锂 、 (3aS,3a'S,8aR,8a'R)-2,2'-(cyclopropane-1,1-diyl)bis(3a,8a-dihydro-8H-indeno[1,2-d]oxazole) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(2-chlorophenyl)-7,7,7-trifluorohept-4-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E)-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (1R,2R)-2-(2-chlorophenyl)cyclopropane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铜催化乙烯基环丙烷的1,5-氰基三氟甲基化

  摘要：

  乙烯基自由基丙烷的铜催化对映选择性1,5-氰基三氟甲基化反应已采用自由基中继策略开发。这种不对称反应显示出高对映选择性控制，较宽的底物范围和温和的条件。由Togni试剂原位生成的CF 3基团引发，该方法为烯烃的远程对映选择性双官能化提供了新的解决方案，因此为合成手性含CF 3的内部烯基腈提供了直接的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03012