cis-2-phenylethenyl boronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-phenylethenyl boronic acid
• 英文别名: (Z)-2-phenylvinylboronic acid；cis-2-phenylvinylboronic acid；(Z)-phenylvinyl boronic acid；(Z)-phenylvinylboronic acid；(Z)-styrylboronic acid；cis-styrylboronic acid；[(Z)-2-phenylethenyl]boronic acid
• 化学式: C₈H₉BO₂
• 分子量: 147.969
• InChiKey: VKIJXFIYBAYHOE-SREVYHEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-phenylethenyl boronic acid 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到(Z)-β-bromostyrene
  参考文献：
  名称：

  卤代琥珀酰亚胺将链烯基硼酸温和转化为卤代链烯基卤

  摘要：

  烯基硼酸与卤代琥珀酰亚胺（NIS，NBS或NCS）反应，得到相应的具有相同几何形状的烯基卤化物。该方法适用于合成几何上纯净的（E）和（Z）烯基卤化物，以及1,1-和1,2-二卤代烯烃。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02262-7
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 sodium periodate 、 Schwartz's reagent 、 ammonium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.5h， 生成 cis-2-phenylethenyl boronic acid
  参考文献：
  名称：

  硼酸与乙醛酸的有机催化甲酰化反应合成醛

  摘要：

  本文报道了用于硼酸甲酰化的概念上新颖的有机催化策略。在芳基硼酸，胺和乙醛酸之间发生的α-氨基酸形成Petasis反应中引入了新的反应性，以制备醛。该方法的操作简便性及其生成结构多样且有价值的包含多种官能团的芳基，杂芳基和α，β-不饱和醛的能力证明了这种新合成策略的实用性。

  DOI：

  10.1002/anie.201703127

文献信息

• The no-carrier-added synthesis of bromine-76 labeled alkenyl and alkynyl bromides using organotrifluoroborates
  作者：George W. Kabalka、Arjun R. Mereddy、James F. Green

  DOI：10.1002/jlcr.1025

  日期：2006.1

  A straightforward radiobromination procedure has been developed for the construction of radiobrominated alkenyl and alkynyl bromides. The organotrifluoroborates used as the reactive intermediates are unique in that they are quite polar and thus readily separated from the desired products. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  直接的放射性溴化反应方法已发展出来，用于构筑放射性溴化烯基和炔基溴化物。所用的有机三氟硼酸盐作为反应活性中间体，因其具有非常高的极性，从而易于与所需产物分离。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.
• Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Stereospecific Potassium Cyclopropyl Trifluoroborates with Aryl Bromides
  作者：Guo-Hua Fang、Zheng-Jun Yan、Min-Zhi Deng

  DOI：10.1021/ol036184e

  日期：2004.2.1

  excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes in good yields with retention of configuration. This promises to be a useful method for the synthesis of enantiomerically pure cyclopropanes.

  [反应：参见文本]频哪醇的烯基硼酸酯的立体特异性环丙烷化，然后用过量的KHF（2）原位处理，以高收率得到相应的环丙基三氟硼酸钾，然后将其与芳基溴化物进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到环丙基取代的芳烃以高收率保留构型。这有望成为合成对映体纯的环丙烷的有用方法。
• Suzuki−Miyaura Cross-Coupling Reactions of Potassium Alkenyltrifluoroborates
  作者：Gary A. Molander、Carmem R. Bernardi

  DOI：10.1021/jo026236y

  日期：2002.11.1

  that the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of air-stable potassium alkenyltrifluoroborates with aryl halides and triflates proceeds readily with good yields. Recent progress in outlining the scope and limitations of such reactions is described herein. The palladium-catalyzed cross-coupling reaction of potassium alkenyltrifluoroborates with aryl and heteroaryl halides and triflates proceeds

  我们以前曾报道过，空气稳定的链烯基三氟硼酸钾与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应容易进行，收率很高。本文描述了概述此类反应的范围和局限性的最新进展。链烯基三氟硼酸钾与芳基和杂芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化交叉偶联反应易于进行，产率中等至优异。烯基的交叉偶联反应通常可以在叔丁基NH 2作为碱的存在下，在i-PrOH-H 2 O中使用2mol％的PdCl 2（dppf）.CH 2 Cl 2作为催化剂来进行。两种配偶体均容忍多种官能团，并且该方法对于烯基三氟硼酸酯原料是立体定向的。
• Pinene-Derived Iminodiacetic Acid (PIDA): A Powerful Ligand for Stereoselective Synthesis and Iterative Cross-Coupling of C(sp³) Boronate Building Blocks
  作者：Junqi Li、Martin D. Burke

  DOI：10.1021/ja205912y

  日期：2011.9.7

  Efficient access to chiral C(sp3) boronates in stereochemically pure form is critical for realizing the substantial potential of such building blocks in complex-molecule synthesis. We herein report that a pinene-derived iminodiacetic acid (PIDA) ligand enables the highly diastereoselective synthesis of a wide range of oxiranyl C(sp3) boronates from the corresponding olefins. These oxiranyl PIDA boronates

  有效获取立体化学纯形式的手性 C(sp3) 硼酸酯对于实现此类构建块在复杂分子合成中的巨大潜力至关重要。我们在此报告蒎烯衍生的亚氨基二乙酸 (PIDA) 配体能够从相应的烯烃中高度非对映选择性地合成各种环氧乙烷基 C(sp3) 硼酸酯。反过来，这些环氧乙烷基 PIDA 硼酸酯可以通过硼酸酯基团的新型 1,2-迁移很容易地转化为前所未有的稳定的 α-硼醛，该迁移可以完全保持立体化学纯度。含有双 sp3 杂化 C 中心的 B 保护卤硼酸可通过该平台轻松访问，
• Development and Application of a Direct Vinyl Lithiation of <i>cis</i>-Stilbene and a Directed Vinyl Lithiation of an Unsymmetrical <i>cis</i>-Stilbene
  作者：Juliet Cotter、Anne-Marie L. Hogan、Donal F. O'Shea

  DOI：10.1021/ol070239l

  日期：2007.4.1

  1-lithio-1,2-diphenylethene undergoes an in situ Z-to-E isomerization, and subsequent reaction with electrophiles results in an efficient stereoselective synthesis of trisubstituted alkenes. A directed vinyl lithiation of the unsymmetrical cis-stilbene 2-styryl-phenyl-carbamic acid tert-butyl ester can be achieved regioselectively, thereby expanding this methodology for further synthetic applications in

  [反应：请参见文本]使用s-BuLi在-25°C的THF中可以轻松实现顺式-苯乙烯的乙烯基去质子化。和随后与亲电试剂的反应导致三取代烯烃的有效的立体选择性合成。可以区域选择性地实现不对称的顺式-苯乙烯-2-苯乙烯基-苯基-氨基甲酸叔丁酯的定向乙烯基锂化，从而将该方法扩展用于吲哚化学中的进一步合成应用。