deoxybruceol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: deoxybruceol
• 英文别名: deoxyisobruceol；(12R,15S,17S)-11,11,15-trimethyl-4,10,19-trioxapentacyclo[13.3.1.03,8.09,18.012,17]nonadeca-1(18),2,6,8-tetraen-5-one
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄
• 分子量: 312.365
• InChiKey: NHTYZRTXNCKKNM-CRTZDJKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以77%的产率得到deoxybruceol
  参考文献：
  名称：

  布鲁萜醇类萜类天然产物的仿生合成研究。

  摘要：

  仿生方法进行全合成可以带来许多好处，包括开发级联反应以快速产生分子复杂性，以及指导旧天然产物的结构修订和新产物的预期。在本文中，我们描述了布鲁索醇（一种五环戊二烯类萜）的仿生合成如何导致异bruceol的预期，分离和合成。布鲁索尔和异丁烯醇的合成中的关键步骤是邻苯二甲酰亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，该反应是通过富电子的苯并二甲苯脱芳香化反应而形成的。难以捉摸的生物合成中间体的合成还允许通过光化学[2 + 2]环加成法精确合成芥酸紫丁香酚。此外，关于烯丙基化芥蓝醇衍生物的生物合成的一些推测激发了Claisen / Cope / Diels-Alder级联反应的发展。我们还报告了使用单线态氧烯反应生成卤代布鲁索尔衍生物和几种原溴苯酚天然产物的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02862

文献信息

• Biomimetic Synthetic Studies on the Bruceol Family of Meroterpenoid Natural Products
  作者：Aaron J. Day、Christopher J. Sumby、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02862

  日期：2020.2.21

  The key step in the synthesis of both bruceol and isobruceol was an intramolecular hetero-Diels-Alder reaction of an o-quinone methide that was formed by dearomatization of an electron-rich chromene. The synthesis of an elusive biosynthetic intermediate also allowed a concise synthesis of eriobrucinol via a photochemical [2 + 2] cycloaddition. Furthermore, some speculation on the biosynthesis of prenylated

  仿生方法进行全合成可以带来许多好处，包括开发级联反应以快速产生分子复杂性，以及指导旧天然产物的结构修订和新产物的预期。在本文中，我们描述了布鲁索醇（一种五环戊二烯类萜）的仿生合成如何导致异bruceol的预期，分离和合成。布鲁索尔和异丁烯醇的合成中的关键步骤是邻苯二甲酰亚胺的分子内异狄尔斯-阿尔德反应，该反应是通过富电子的苯并二甲苯脱芳香化反应而形成的。难以捉摸的生物合成中间体的合成还允许通过光化学[2 + 2]环加成法精确合成芥酸紫丁香酚。此外，关于烯丙基化芥蓝醇衍生物的生物合成的一些推测激发了Claisen / Cope / Diels-Alder级联反应的发展。我们还报告了使用单线态氧烯反应生成卤代布鲁索尔衍生物和几种原溴苯酚天然产物的合成方法。