1-methylheptyl 4-oxopentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methylheptyl 4-oxopentanoate
• 英文别名: 2-Octyl levulinate；octan-2-yl 4-oxopentanoate
• 化学式: C₁₃H₂₄O₃
• 分子量: 228.332
• InChiKey: JCRMVVLZHSDRJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  仲辛醇 、 2-戊酮 在 zinc(II) perchlorate magnesium sulfate 作用下， 反应 18.0h， 以92%的产率得到1-methylheptyl 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  羧酸与醇的催化的高效无溶剂缩合由高氯酸锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 ö

  摘要：

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。

  DOI：

  10.1002/adsc.200404171

文献信息

• Solvent-free transesterification of methyl levulinate and esterification of levulinic acid catalyzed by a homogeneous iron(III) dimer complex
  作者：Massimo Melchiorre、Raffaele Amendola、Vincenzo Benessere、Maria E. Cucciolito、Francesco Ruffo、Roberto Esposito

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.110777

  日期：2020.3

  solvents, additives and plasticizers. In this work a variety of levulinates (R= n-butyl, n-hexyl, n-octyl, 2-ethylhexyl, geranyl, 2-ethoxyethyl, benzyl, 2-octyl, cyclohexyl, menthyl) is obtained from the solvent-free transesterification of methyl levulinate (ML) and esterification of levulinic acid (LA), catalyzed by a dimeric complex of iron(III). The results are competitive with the few related reports

  乙酰丙酸酯MeC（O）CH 2 CH 2 CO 2 R（LAE）是新兴的生物基化学品，用作溶剂，添加剂和增塑剂。在这项工作中，从无溶剂酯交换反应中获得了多种乙酰丙酸酯（R =正丁基，正己基，正辛基，2-乙基己基，香叶基，2-乙氧基乙基，苄基，2-辛基，环己基，薄荷基）。乙酰丙酸甲酯（ML）的合成和乙酰丙酸（LA）的酯化反应;），由铁（III）的二聚配合物催化。该结果与主要基于多相催化的一些相关文献报道相比具有竞争力。因此，基于均相催化系统的第一个系统研究代表了生物质增值领域的重大扩展。
• [EN] A PROCESS FOR THE CONVERSION OF FURFURYL ALCOHOL INTO A LEVULINATE ESTER<br/>[FR] PROCÉDÉ DE CONVERSION D'ALCOOL FURFURYLIQUE EN UN ESTER LÉVULINATE
  申请人：GFBIOCHEMICALS IP ASSETS B V

  公开号：WO2022034235A1

  公开（公告）日：2022-02-17

  The invention relates to a process for the conversion of furfuryl alcohol into a levulinate ester comprising contacting furfuryl alcohol; an alcohol, or a mixture thereof; and a homogeneous catalyst at a first reaction temperature in the range of from 125 to 180º C to form a reaction mixture; and forming the levulinate ester in the reaction mixture, characterised in that the first homogeneous catalyst is a sulfonic acid catalyst.

  本发明涉及将糠醇转化为左旋酸酯的过程，包括将糠醇、醇或其混合物以及均相催化剂在第一反应温度范围内（125至180℃）接触形成反应混合物，并在反应混合物中形成左旋酸酯，其特征在于第一均相催化剂为磺酸催化剂。
• Unveiling Stereo‐Electronic Effects in Homogeneous Catalysis Integrating Theory and Experiments: the Potential of Dimeric Iron(III) Salen Complexes in Methyl Levulinate Transesterification
  作者：Fulvio Perrella、Vincenzo Langellotti、Edoardo Buttarazzi、Maria Elena Cucciolito、Massimo Melchiorre、Gabriella Pinto、Valeriia Prokopenko、Nadia Rega、Francesco Ruffo、Alessio Petrone、Roberto Esposito

  DOI：10.1002/cctc.202300945

  日期：2024.2.8

  • Structure-activity relationship of Fe(III) salen dimeric catalysts for methyl levulinate transesterification.• DFT and Machine Learning techniques correlate Fe−O−Fe angle and LUMO energy with catalytic activity.• Comprehending electronic and steric effects in Lewis-acid catalysis and rational catalyst design.• High-yield synthesis of industrially relevant esters under mild conditions.

  • 用于乙酰丙酸甲酯酯交换反应的 Fe(III) salen 二聚体催化剂的结构-活性关系。• DFT 和机器学习技术将 Fe−O−Fe 角和 LUMO 能量与催化活性相关联。• 理解路易斯酸催化中的电子和空间效应以及合理的催化剂设计。• 在温和条件下高产率合成工业相关酯。
• Highly Efficient Solvent-Free Condensation of Carboxylic Acids with Alcohols Catalysed by Zinc Perchlorate Hexahydrate, Zn(ClO4)2?6?H2O
  作者：G. Bartoli、J. Boeglin、M. Bosco、M. Locatelli、M. Massaccesi、P. Melchiorre、L. Sambri

  DOI：10.1002/adsc.200404171

  日期：2005.1

  Zinc perchlorate hexahydrate, Zn(ClO4)2⋅6 H2O, efficiently catalyses the esterification between nearly equimolar amounts of carboxylic acids and alcohols. The reaction works under solvent-free conditions at relatively low temperatures. Excellent results were obtained with a wide range of substrates.

  高氯酸盐锌六水合物，锌（CLO 4）2 ⋅6ħ 2 O，有效地催化几乎等摩尔量的羧酸和醇之间的酯化。该反应在相对低的温度下在无溶剂条件下进行。在多种基材上均获得了优异的结果。