leucothionine | 6138-09-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: leucothionine
• 英文别名: Leukothionin；3,7-Diamino-phenothiazin；10H-phenothiazine-3,7-diamine
• CAS: 6138-09-6
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃S
• 分子量: 229.305
• InChiKey: LZILOGCFZJDPTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185 °C
• 沸点：
  522.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.380±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  leucothionine 在 iron(III) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 氯化劳氏紫
  参考文献：
  名称：

  Kinetic studies on oxidations of leucomethylene blue and leucothionine by iron (III) in aqueous solution

  摘要：

  The reaction kinetics and mechanism of the oxidations of leucomethylene blue (MBH) and leucothionine (TH) by iron (III) sulfate in aqueous solution were studied spectrophotometrically by the stopped-flow technique. MBH and TH, which were freshly prepared by photoreduction of methylene blue and thionine, respectively, with ascorbic acid were used in the kinetic measurements. The pseudo-first-order rate constants (k(obsd)) show kinetic saturation at high initial concentrations of iron (III) sulfate for MBH and TH. It was found that the reciprocal of k(obsd) increases linearly with increase in the reciprocal of [Fe3+](0). A broad absorption band was observed on mixing MBH and Fe3+ solutions at low temperatures, and this was attributed to a charge-transfer complex between MBH and Fe3+. The effects of Fe2+ ion and L-(+)-ascorbic acid on the rates of oxidation were also investigated. A small kinetic isotope effect on the oxidation rate for MBH was observed. The results can be explained by a general mechanism with stepwise electron-proton-electron transfers with the formation of a complex between reactants. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199903)12:3<194::aid-poc116>3.0.co;2-q
• 作为产物：
  描述：

  4,4’-二氨基二苯胺 在 sulfur 作用下， 生成 leucothionine
  参考文献：
  名称：

  Bernthsen, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1885, vol. 230, p. 169,170

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用
  申请人：中国科学院宁波材料技术与工程研究所

  公开号：CN108069874A

  公开（公告）日：2018-05-25

  本发明公开了一类新型希夫碱型胺类抗氧剂、其制备方法及应用。所述的希夫碱胺类抗氧剂包含具有下式(I)或(II)所示结构的化合物：式中R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10至少选自H、C1～C20的直链或支链的烷基或含苯环取代基或含有O、S、N、P和/或Si的烷基或者芳基，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，R9，R10表示相同的基团或不同的基团，X至少选自‑S‑、‑O‑、‑NH‑或其中m为0或1。本发明的希夫碱型胺类抗氧剂具有优异的热稳定性和良好的抗氧化性能，且制备工艺简单，适于大规模生产，可以在润滑油、液体燃料、热塑性聚合物、树脂或低聚物或天然或合成塑料或橡胶或弹性体等多个领域广泛应用。
• Electrochemical study of the reaction between leucodye and FeIII in dye-based photogalvanic systems
  作者：A. Surya N. Murthy、Tanuja Srivastava

  DOI：10.1039/ft9908600105

  日期：——

  The electrochemical reduction of thionine and methylene blue in the presence of Fe3+ has been examined in terms of a catalytic regenerative mechanism. The catalytic currents due to homogeneous chemical reaction between leucodyes and Fe3+ have been used to estimate rate constants.

  已经在催化再生机理方面研究了在Fe 3+存在下电化学还原硫氨酸和亚甲蓝的方法。由于白血球和Fe 3+之间的均相化学反应而产生的催化电流已用于估算速率常数。
• [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF SUBSTITUTED 10H-PHENOTHIAZINE-3,7-DIAMINE COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE COMPOSÉS SUBSTITUÉS DE 10H-PHÉNOTHIAZINE-3,7-DIAMINE
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2017013174A1

  公开（公告）日：2017-01-26

  The present invention pertains generally to the field of chemical synthesis, and more particularly to methods of chemical synthesis which include the step of preparing a substituted 10H-phenothiazine-3,7-diamine compound of Formula (1) by a step of selective alkylation by reductive amination, in which the corresponding unsubstituted diamine of Formula (4) is reacted with aldehyde/ketone, under reductive amination conditions. The present invention also relates to such methods which incorporate additional subsequent and/or preceding steps, for example, to prepare compounds of Formulae (2) and (3) from compounds of Formula (1), and to prepare compounds of Formula (4) from, for example, compounds of Formulae (5), (6), (7), (8), and (9). Compounds of Formula (1), Formula (2), and Formula (3) are useful, for example, in the treatment of diseases of protein aggregation, such as Alzheimer's disease.

  本发明通常涉及化学合成领域，更具体地涉及包括通过还原胺基烷基化步骤来制备配位替代的10H-苯并噻嗪-3,7-二胺化合物的化学合成方法，其中将配位未替代的Formula（4）的二胺与醛/酮在还原胺基化条件下反应。本发明还涉及这种方法，其中包括额外的后续和/或先前步骤，例如，从Formula（1）的化合物制备Formulae（2）和（3）的化合物，以及从Formulae（5）、（6）、（7）、（8）和（9）的化合物制备Formula（4）的化合物。例如，Formula（1）、Formula（2）和Formula（3）的化合物在蛋白质聚集性疾病的治疗中是有用的，例如阿尔茨海默病。
• 含吩噻嗪结构的二胺以及合成聚酰亚胺的制备方法
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN112979582A

  公开（公告）日：2021-06-18

  本发明公开了含吩噻嗪结构的二胺及其制备的聚酰亚胺。本发明利用含有两个卤原子取代的吩噻嗪的中间体与氨水反应，将卤原子转化为氨基；接着通过Ullmann偶联反应接枝含硝基的基团再还原，获得含吩噻嗪结构的二胺单体，然后将制备的二胺单体与二酐聚合，得到主链含吩噻嗪结构的聚酰亚胺。本发明创造性地将吩噻嗪的平面刚性结构和极性基团引入聚酰亚胺主链，平面刚性结构有利于分子链规整堆砌，诱导聚合物结晶，极性基团可以增强分子链的氢键作用，促进分子链紧密堆砌，从而使聚酰亚胺具有优异的阻隔性能，较高的玻璃化转变温度和热稳定性，较低的热膨胀系数以及抗菌性。
• [EN] METHODS OF CHEMICAL SYNTHESIS OF DIAMINOPHENOTHIAZINIUM COMPOUNDS INCLUDING METHYLTHIONINIUM CHLORIDE (MTC)<br/>[FR] PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE CHIMIQUE DE COMPOSÉS DE DIAMINOPHÉNOTHIAZINIUM RENFERMANT DU CHLORURE DE MÉTHYLTHIONINIUM (MTC)
  申请人：WISTA LAB LTD

  公开号：WO2015052496A1

  公开（公告）日：2015-04-16

  Methods of synthesizing and purifying certain 3,7-diamino-phenothiazin-5-ium compounds (referred to herein as "diaminophenothiazinium compounds") including Methythioninium Chloride (MTC) (also known as Methylene Blue) are provided.

  提供了合成和纯化特定的3,7-二氨基苯并噻嗪-5-ium化合物（以下简称为“二氨基苯并噻嗪化合物”）的方法，包括氯甲基噻嗪盐（MTC）（也称为亚甲蓝）。