(+/-)-pyrinodemin A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-pyrinodemin A
• 英文别名: pyrinodemin A；(3S,3aS,6aR)-3-(8-pyridin-3-yloctyl)-1-[(Z)-14-pyridin-3-yltetradec-6-enyl]-3,3a,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c][1,2]oxazole
• 化学式: C₃₈H₅₉N₃O
• 分子量: 573.906
• InChiKey: RNXHTUOLBPFOMG-YODGPZKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.7
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己炔-1-醇 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 51.25h， 生成 (+/-)-pyrinodemin A
  参考文献：
  名称：

  （-）-pyrinodemin A的双键位置和绝对构型的总合成和分配

  摘要：

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。

  DOI：

  10.1021/ol034700v

文献信息

• Total Synthesis and Assignment of the Double-Bond Position and Absolute Configuration of (−)-Pyrinodemin A
  作者：Yoshiki Morimoto、Satoru Kitao、Tatsuya Okita、Takamasa Shoji

  DOI：10.1021/ol034700v

  日期：2003.7.1

  see text] The first asymmetric total synthesis of a structurally novel cis-cyclopent[c]isoxazolidine alkaloid, (-)-pyrinodemin A (3), which exhibits potent cytotoxicity, has been accomplished through a highly diastereoselective intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction as the key step. Thus, it has been found that the hitherto unknown absolute configuration of pyrinodemin A is as indicated

  [结构：见正文]结构上新颖的顺式环戊[c]异恶唑烷生物碱（-）-吡咯烷素A（3）的首次不对称全合成是通过高度非对映选择性的分子内硝酮-烯烃完成的，具有较强的细胞毒性。环加成反应是关键步骤。因此，发现迄今未知的嘧啶亚胺A的绝对构型如结构式3所示。
• Investigation into the absolute stereochemistry of the marine sponge alkaloid pyrinodemin A
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge、Barbara Odell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.097

  日期：2003.10

  The absolute configuration of the marine sponge alkaloid pyrinodemin A is established by organic synthesis. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of a possible structure of pyrinodemin A
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Timothy D.W. Claridge、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02117-7

  日期：2002.1

  An alternative possible structure of pyrinodemin A is synthesised. The C-13 NMR or the synthetic product 3 is in better agreement with the literature data. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• On the synthesis of pyrinodemin A. Part 1: The location of the olefin
  作者：Stuart P. Romeril、Victor Lee、Jack E. Baldwin、Timothy D.W. Claridge

  DOI：10.1016/j.tet.2004.11.051

  日期：2005.1

  The elucidation of the structure of the cytotoxic marine sponge alkaloid pyrinodemin A by synthesis is described. Based on the C-13 NMR spectra of three double bond positional isomers and the natural product, it is concluded the C14'-C15' isomer best represents the true structure of pyrinodemin A. In addition, the structural assignment of pyrinodemin C is evaluated. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.