2,6-Diamino-3,5-diphenyl-1,4-pyrazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,6-Diamino-3,5-diphenyl-1,4-pyrazine
• 英文别名: 3,5-Diphenylpyrazine-2,6-diamine
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄
• 分子量: 262.314
• InChiKey: CMSAWWATEGQUBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2,6-Diamino-3,5-diphenyl-1,4-pyrazine 、 丙酮醛 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以27%的产率得到2,6-Bis(1-ethoxycarbonylethylamino)-3,5-diphenyl-1,4-pyrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants

  摘要：

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12764
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二溴吡嗪-2,6-二胺 、 苯硼酸 在 1,4-双(二苯基膦丁烷)二氯化钯 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到2,6-Diamino-3,5-diphenyl-1,4-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants

  摘要：

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-12764

文献信息

• 2,6-Diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazine Derivatives as Novel Antioxidants
  作者：Jean-François Cavalier、Maggi Burton、Catherine De Tollenaere、Frédérique Dussart、Cécile Marchand、Jean-François Rees、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1055/s-2001-12764

  日期：——

  The coupling of arylboronic acids with 2,6-diamino-3,5-dibromo-1,4-pyrazine (6) gave 2,6-diamino-3,5-diaryl-1,4-pyrazines (7). The reaction of 7 with methyl glyoxal in aqueous EtOH-HCl led to the N,N"-disubstituted products 8, instead of the expected bicyclic imidazolopyrazinones 1. The 2,6-bis[1-(ethoxycarbonyl)-ethylamino]-3,5-diaryl-1,4-pyrazines 8 are powerful inhibitors of the AAPH-induced linoleate peroxidation.

  芳基硼酸与2,6-二胺-3,5-二溴-1,4-吡嗪（6）的耦合反应生成了2,6-二氨基-3,5-二芳基-1,4-吡嗪（7）。7与甲基乙二醛在水相乙醇-盐酸中反应，得到了N,N"-二取代产物8，而不是预期的 bicyclic 噁唑吡嗪酮1。2,6-二[1-(乙氧基羧基)-乙基氨基]-3,5-二芳基-1,4-吡嗪8是强效的AAPH诱导亚油酸过氧化的抑制剂。