(prop-2-ynyl)-2-acetoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (prop-2-ynyl)-2-acetoxybenzoate
• 英文别名: propargyl 2-acetoxybenzoate；prop-2-yn-1-yl 2-acetoxybenzoate；Acetylsalicylic acid propargylic ester；(2-propynyl)-2-acetyl salicylate；Prop-ASS；Acetylsalicylic acid-propargylester；prop-2-ynyl 2-acetyloxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₀O₄
• 分子量: 218.209
• InChiKey: JCLIQANOENBIMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三羰基环戊基氯化钼 、 (prop-2-ynyl)-2-acetoxybenzoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 二乙胺 为溶剂， 以17%的产率得到[Mo((2-propynyl)-2-acetyl salicylate(-1H))(η5-cyclopentadienyl)(CO)3]
  参考文献：
  名称：

  含功能化炔基配体的钼配合物的合成和反应性：光化学活化的CO释放分子（PhotoCO-RM）

  摘要：

  的反应[代替MoCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]与炔醇HC≡CCR 1 - [R 2 OH在催化量的CuI的存在下，并使用净2 H作为在炔基复合物的形成溶剂结果[沫（C≡CCR 1 - [R 2 OH）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]。R 1 = R 2 = Me和R 1 = Me，R 2的配合物的结构通过单晶X射线衍射确认＝＝ Ph。该方法可以扩展到炔丙基醚和炔丙基酯的范围，从而可以制备含有侧基水杨酸酯和β- d-果糖基吡喃糖基团的钼配合物。炔基配合物[沫（C≡CCH 2 OH）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3 ]经过与净进一步反应2小时，得到取代的烯丙基络合物[沫（η 3 -H 2 CC {净2 } {CHCø}净2）（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3]。类似的产品可以从的反应来获得[代替MoCl（η 5 -C 5 H ^ 5）（CO）3

  DOI：

  10.1021/om200495h
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 阿司匹林 在 三乙胺 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以79%的产率得到(prop-2-ynyl)-2-acetoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  含有 NSAIDs 和 1,2,3-三唑环结构特征的新型分子：作为潜在细胞毒性剂的设计、合成和评估

  摘要：

  首次探索了包含一种以上 NSAID 结构特征和 1,2,3-三唑环的模板，以识别潜在的细胞毒性剂。通过计算机中的分子模型研究，预测这些新的复杂分子是 PDE4B 的有效抑制剂。这些化合物的多步合成从众所周知的药物尼美舒利开始，并涉及使用铜催化的叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 方法作为关键步骤。主要有两类化合物，例如1-芳基1 ħ -1,2,3-三唑和ñ -芳基- 2-（1- ħ 1,2,3-三唑-1-基）乙酰胺衍生物是通过使用这种合成收率良好的方法。在体外使用比色MTT测定法针对两种癌细胞系例如HCT-15（人结肠癌细胞系）和NCI-H226（人肺癌细胞系）筛选这些化合物允许鉴定两种初步命中分子，即8a和8f。SAR（结构活性关系）分析表明，芳环和 1,2,3-三唑部分之间存在酰胺接头有利于活性。化合物8a和8f在体外表现出显着的 PDE4B抑制作用，并在计算机模拟中与该蛋白质有良好的相互作用。建议

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.131222

文献信息

• Rh(II)‐Catalyzed Denitrogenative Reaction of 1,2,3‐Triazolyl Esters with Indoles or Arenes: Efficient Synthesis of Homotryptamines or Allylamines
  作者：Kuntal Pal、Geetanjali S. Sontakke、Chandra M. R. Volla

  DOI：10.1002/adsc.202000632

  日期：2020.9.8

  efficient strategy for the synthesis of structurally diverse homotryptamines and allyl amines via a Rh(II)‐catalyzed tandem reaction of 1,2,3‐triazolyl esters with either indoles or 1,3,5‐trimethoxybenzene has been developed. The reaction proceeds via Rh(II)‐catalyzed intramolecular rearrangement of triazoles into 1‐azadienes followed by regioselective nucleophilic addition. The efficiency of the current

  通过1,2,3-三唑基酯与吲哚或1,3,5-三甲氧基苯的Rh（II）催化串联反应，已开发出一种有效的策略来合成结构多样的高色胺和烯丙基胺。该反应通过Rh（II）催化的三唑分子内重排反应成1-氮杂二烯，然后进行区域选择性亲核加成反应。当前方案的效率通过广泛的底物范围，克规模的合成以及高色胺到其他生物学相关杂环的进一步官能化得到说明。
• Azides Derived from Colchicine and their Use in Library Synthesis: a Practical Entry to New Bioactive Derivatives of an Old Natural Drug
  作者：Norman Nicolaus、Janet Zapke、Philipp Riesterer、Jörg-Martin Neudörfl、Aram Prokop、Hartmut Oschkinat、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/cmdc.201000063

  日期：2010.5.3

  Arresting cancer: The well‐known tubulin‐binding agent colchicine was diversified through a click conjugation approach. The key azide, readily prepared from desacetylcolchicine by diazo transfer, was efficiently converted to various triazoles. Biological evaluation of these triazoles revealed their potential as antitumor agents for further development.

  预防癌症：通过点击偶联方法使著名的微管蛋白结合剂秋水仙碱多样化。由脱乙酰基秋水仙碱通过重氮转移容易制备的关键叠氮化物被有效地转化为各种三唑。这些三唑的生物学评估显示了它们作为抗肿瘤药物的潜力，可用于进一步开发。
• 续随子醇衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN111303058B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明属于医药技术领域，涉及续随子醇衍生物及其制备方法和用途,具体涉及一种新的具有抗炎症活性的化合物、其消旋体或旋光异构体，或其药学上可接受的盐和溶剂化物，以及含有该化合物的药物组合物。还涉及该化合物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。所述的化合物、及其异构体或其药学上可接受的盐如通式(I)、(II)或(III)所示，其中R1、R2如权利要求书和说明书所述。
• Bioorganometallic Chemistry – Synthesis and Antitumor Activity of Cobalt Carbonyl Complexes
  作者：Manfred Jung、David E. Kerr、Peter D. Senter

  DOI：10.1002/ardp.19973300604

  日期：——

  generally called bioorganometallic chemistry, is receiving increasing interest. We present the first part of our studies concerning the biological activity of organometallic compounds. Several alkyne‐cobalt carbonyl complexes inhibited the growth of human melanoma and lung carcinoma cell lines. They are more active than uncomplexed dicobalt octacarbonyl, cobalt chloride, or the free ligand. A significant

  有机金属化合物与生物系统的相互作用，通常称为生物有机金属化学，正受到越来越多的关注。我们介绍有关有机金属化合物生物活性的研究的第一部分。几种炔烃-钴羰基配合物抑制人黑色素瘤和肺癌细胞系的生长。它们比未络合的八羰基二钴、氯化钴或游离配体更具活性。在钴复合物中观察到对肺癌细胞系的效力存在显着差异，表明复合配体可能影响细胞毒活性。这些结果表明，有必要对这种钴-炔配合物进行进一步的探索性工作。
• 千金二萜烷分子拼合衍生物及其制备方法和用途
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN113788796A

  公开（公告）日：2021-12-14

  一种千金二萜烷分子拼合衍生物及其制备方法和用途，属于医药技术领域，涉及一种通式(I)或通式(II)所示的千金二萜烷分子拼合衍生物、或其药学上可接受的盐或溶剂化物，以及含有该千金二萜烷分子拼合衍生物的药物组合物。还涉及该千金二萜烷分子拼合衍生物的制备方法以及在制备治疗和/或预防炎症药物中的应用。其中，通式(I)或通式(II)中的R如权利要求书和说明书所述。