(2-azido-1-iodoethyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-azido-1-iodoethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-azido-1-iodoethyl)benzene；InChI=1/C8H8IN3/c9-8(6-11-12-10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8H,6H
• 化学式: C₈H₈IN₃
• 分子量: 273.076
• InChiKey: WCERLFGVQKNHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-azido-1-iodoethyl)benzene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(2-azidovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Triazole-curcuminoids: A new class of derivatives for ‘tuning’ curcumin bioactivities?

  摘要：

  Curcumin is a unique blend of pharmacophores responsible for the pleiotropy of this natural pigment. In the present study we have replaced the 1,3-dicarbonyl moiety with a 1,2,3-triazole ring to furnish a new class of triazole-curcuminoids as a possible strategy to generate new compounds with different potency and selectivity compared to curcumin. We obtained a proof-of-principle library of 28 compounds tested for their cytotoxicity (SY-SY5Y and HeLa cells) and for their ability to inhibit NF-kappa B. Furthermore, we also generated 1,3-dicarbonyl curcuminoids of selected click compounds. Triazole-curcuminoids lost their ability to be Michael's acceptors, yet maintained some of the features of the parent compounds and disclosed new ones. In particular, we found that some compounds were able to inhibit NF-kappa B without showing cytotoxicity, while others, unlike curcumin, activated NF-kappa B signalling. This validates the hypothesis that click libraries can be used to investigate the biological activities of curcumin as well as generate analogs with selected features. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.11.044
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 sodium periodate 、 sodium azide 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(2-azido-1-iodoethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯基叠氮化物-烯醇酸酯[3 + 2]环加成反应，意外地直接合成N-乙烯基酰胺

  摘要：

  据报道，意外地直接从醛类中合成了工业上重要的N-乙烯基酰胺，并从酯中合成了α，β-不饱和N-乙烯基酰胺。该反应可能通过涉及原位生成的叠氮化乙烯基的初始[3 + 2]叠氮化物-烯酸酯环加成反应进行。报道了对反应范围的调查和由量子计算分析支持的初步机理发现，这对原子高效酰胺合成的未来发展具有启示意义。有趣的是，这项研究表明（谨慎）重新评估叠氮乙烯作为一种合成试剂是必要的。

  DOI：

  10.1002/anie.201702727

文献信息

• Photoswitchable Regiodivergent Azidation of Olefins with Sulfonium Iodate(I) Reagent
  作者：Dodla S. Rao、Thurpu R. Reddy、Aakanksha Gurawa、Manoj Kumar、Sudhir Kashyap

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03910

  日期：2019.12.20

  Photoswitchable strategy for selective azidation of structurally diverse olefins under transition-metal-free conditions is reported. The unprecedented reactivity of trimethylsulfonium [bis(azido)iodate(I)] species under visible light allows radical azidooxygenation of the C═C π bond with distinctive selectivity. In the absence of visible light, the reaction proceeds through an ionic intermediate which

  据报道，在无过渡金属条件下，采用光开关策略可选择性叠氮化结构多样的烯烃。三甲基ulf [双（叠氮基碘酸盐）（I）]在可见光下具有空前的反应性，可实现C═Cπ键的自由基叠氮加氧，并具有独特的选择性。在不存在可见光的情况下，反应通过离子中间体进行，该离子中间体导致互补的区域选择性以提供α-烷基叠氮化物。机理研究表明，涉及自由基或离子途径的光控区域发散叠氮化可以通过唯一的区域选择性来实现。
• Iodoazidation of Alkenes by Using Iodine Pentafluoride–Pyridine–Hydrogen Fluoride and Trimethylsilyl Azide
  作者：Shoji Hara、Tatsuki Hiraoka、Shohei Yano

  DOI：10.1055/s-0035-1561374

  日期：——

  Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentafluoride–pyridine–hydrogen fluoride and trimethylsilyl azide. In the reactions of terminal alkenes, anti-Markovnikov products were formed selectively. Cyclohexene gave a mixture of cis- and trans-adducts. These results suggest the involvement of radical species in the reaction. Iodoazidation of alkenes was carried out by using iodine pentaf

  摘要 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。 使用五氟化碘-吡啶-氟化氢和三甲基甲硅烷基叠氮化物进行烯烃的碘叠氮化。在末端烯烃的反应中，选择性地形成了反马尔科夫尼科夫产物。环己烯得到顺式和反式加合物的混合物。这些结果表明自由基物质参与了反应。
• Regiospecific Azidoiodination of Alkenes with Sodium Periodate, Potassium Iodide, and Sodium Azide: A High-Yield Synthesis of β-Iodoazides
  作者：Arumugam Sudalai、Pandurang Chouthaiwale、Pratibha Karabal、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1055/s-0030-1258250

  日期：2010.11

  The combination of sodium periodate, potassium iodide, and sodium azide has been found to be an efficient, simple, and inexpensive reagent system for azidoiodination of alkenes. The regiospecific 1,2-azidoiodination proceeds in an anti-Markovnikov fashion to produce β-iodoazides in excellent yields. azides - alkenes - azidoiodination - β-iodoazides - regio­specific

  已经发现高碘酸钠，碘化钾和叠氮化钠的组合是用于烯烃的叠氮碘化的有效，简单和廉价的试剂体系。区域特异性的1，2-叠氮碘化以反马尔科夫尼科夫的方式进行，以极好的收率生产β-碘叠氮化物。 叠氮化物-烯烃-叠氮碘化-β-碘叠氮化物-区域特异性
• Ring Enlargement of Three‐Membered Heterocycles by Treatment with In Situ Formed Tricyanomethane
  作者：Klaus Banert、Madhu Chityala、Marcus Korb

  DOI：10.1002/chem.202000089

  日期：2020.5.15

  expansion with formation of 2-(dicyanomethylidene)oxazolidine derivatives or creation of the corresponding thiazolidine, imidazolidine, or imidazoline compounds and opens up a new access to these push-pull-substituted olefinic products. The regio- and stereochemistry of the ring-enlargement processes are discussed, and the proposed reaction mechanisms were confirmed by using 15 N-labeled substrates. It

  尽管在150多年的时间里已经研究了难以捉摸的三氰基甲烷（氰基甲烷）的化学性质，但这种化合物很少用于杂环的合成或修饰。现在用三氰基甲烷处理三元杂环，例如环氧化物，硫杂环丁烷，氮丙啶或2H-叠氮基，三氰基甲烷是通过在45°C下于四氢呋喃中加热叠氮基亚甲基-丙二腈而生成的，或在三氰基氨基化钾中添加硫酸而制成的。这导致环膨胀，形成2-（二氰基亚甲基）恶唑烷衍生物或产生相应的噻唑烷，咪唑烷或咪唑啉化合物，并为这些推挽取代的烯烃产物开辟了新途径。讨论了环扩大过程的区域和立体化学，并使用15种N标记底物确认了所提出的反应机理。事实证明，有不同的机制在起作用。然而，氰基三氰胺始终是一个以氮为中心的亲核试剂，与该物种的其他反应相比，这是非常不寻常的。
• Synthesis of 6,7-dihydro-4<i>H</i>-[1,2,3]triazolo[5,1-<i>c</i>][1,4]oxazines <i>via</i> tandem reactions of <i>β</i>-iodoazides with propargyl alcohols
  作者：Xiao-Lan Zhang、Guo-Qiao Qiu、Jun-Min Chen、Shou-Ri Sheng

  DOI：10.1080/00397911.2021.1968905

  日期：2021.11.2

  Abstract Tandem reactions between β-iodoazides and propargyl alcohols under mild conditions are presented, providing a general and convenient method for the synthesis of 6,7-dihydro-4H-[1,2,3]triazolo[5,1-c][1,4]oxazines. The advantages of this method are its simple operation, high efficiency and high product yields (80–95%).

  摘要 介绍了β-碘叠氮化物和炔丙醇在温和条件下的串联反应，为合成6,7-二氢-4 H- [1,2,3]三唑并[5,1- c ][提供了一种通用方便的方法。1,4]恶嗪。该方法的优点是操作简单、效率高、产品收率高（80-95%）。

表征谱图