(3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-amine
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂O
• 分子量: 238.305
• InChiKey: DCHKJXBSVRDRCN-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  38.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-amine 、 tert-butyl 4-(5-(4-methyl-5-((phenoxycarbonyl)amino)-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以61 %的产率得到tert-butyl 4-(5-(5-(3-((3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl)ureido)-4-methyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2022/218289

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  3-氟肉桂酸 在 盐酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 (3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  PYRROLIDINYL UREA DERIVATIVES AND APPLICATION THEREOF IN TRKA-RELATED DISEASES

  摘要：

  本发明涉及一类TrkA抑制剂及其在制备用于治疗与TrkA相关疾病的药物中的应用。本发明具体公开了由式(I)和式(II)表示的化合物，其互变异构体或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US20210147436A1

文献信息

• [EN] 1-((3S,4R)-4-(3-FLUOROPHENYL)-1-(2-METHOXYETHYL)PYRROLIDIN-3-YL)-3-(4-METHYL-3-(2-METHYLPYRIMIDIN-5-YL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-5-YL)UREA AS A TRKA KINASE INHIBITOR<br/>[FR] 1-((3S,4R)-4-(3-FLUOROPHÉNYL)-1-(2-MÉTHOXYÉTHYL)PYRROLIDIN-3-YL)-3-(4-MÉTHYL-3-(2-MÉTHYLPYRIMIDIN-5-YL)-1-PHÉNYL-1H-PYRAZOL-5-YL)URÉE COMME INHIBITEUR DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2015175788A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Provided is Compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is an inhibitor of TrkA kinase and is useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation and inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, pelvic pain syndrome, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, and diseases resulting from Connective Tissue Growth Factor aberrant signaling.

  提供的是化合物(I)或其药用可接受盐，这是一种TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症和炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、骨盆疼痛综合征、与骨重塑调节失衡相关的疾病，以及由结缔组织生长因子异常信号引起的疾病。
• PYRROLIDINYL UREA, PYRROLIDINYL THIOUREA AND PYRROLIDINYL GUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS
  申请人：Allen Shelley

  公开号：US20150166564A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  Compounds of Formula I: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R 1 , R 2 , R a , R b , R c , R d , X, Y, B, and Ring C are as defined herein, and wherein the Y—B moiety and the NH—C(═X)—NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation, neurodegenerative diseases and certain infectious diseases.

  化合物I的公式：或其立体异构体、互变异构体、药学上可接受的盐、溶剂或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、Y、B和环C的定义如本文所述，其中Y-B基团和NH-C（═X）-NH基团处于反式构象，是TrkA激酶的抑制剂，可用于治疗可以通过TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，例如疼痛、癌症、炎症、神经退行性疾病和某些传染病。
• PROCESS FOR PREPARING 4-SUBSTITUTED-1-(2-METHOXYETHYL)PYRROLIDIN-3-AMINE DERIVATIVES
  申请人：Array Biopharma, Inc.

  公开号：EP3564236A1

  公开（公告）日：2019-11-06

  Provided is Compound 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is an inhibitor of TrkA kinase and is useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation and inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, pelvic pain syndrome, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, and diseases resulting from Connective Tissue Growth Factor aberrant signaling.

  提供的是化合物 1 或其药学上可接受的盐，它是一种 TrkA 激酶抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症和炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染性疾病、Sjogren 综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、盆腔疼痛综合征、与骨重塑调节失衡有关的疾病，以及结缔组织生长因子异常信号传导导致的疾病。
• 1 -((3S,4R)-4-(3-fluorophenyl)-1-(2-methoxyethyl)pyrrolidin-3-yl)-3-(4-methyl-3-(2-methylpyrimidin-5-yl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5-yl)urea as a TrkA kinase inhibitor
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10835533B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  Provided is Compound (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is an inhibitor of TrkA kinase and is useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation and inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis, pelvic pain syndrome, diseases related to an imbalance of the regulation of bone remodeling, and diseases resulting from Connective Tissue Growth Factor aberrant signaling.

  所提供的化合物 (I) 或其药学上可接受的盐是 TrkA 激酶的抑制剂，可用于治疗可使用 TrkA 激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症和炎症性疾病、神经退行性疾病、某些感染性疾病、Sjogren 综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、骨盆疼痛综合征、某些传染性疾病、Sjogren 综合征、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎、盆腔疼痛综合征、与骨重塑调节失衡有关的疾病，以及结缔组织生长因子异常信号传导导致的疾病。
• Methods of treatment using pyrrolidinyl urea, thiourea, guanidine and cyanoguanidine compounds
  申请人：Array BioPharma Inc.

  公开号：US10851080B2

  公开（公告）日：2020-12-01

  Compounds useful for the treatment of pain or cancer in a mammal.

  可用于治疗哺乳动物疼痛或癌症的化合物。