1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 英文别名: 1-(4-Chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine；1-(4-chlorophenyl)pyrrolo[2,3-b]pyridine
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂
• 分子量: 228.681
• InChiKey: NKODTZVKQRJAIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 异氰酸叔丁酯 、 copper(II) trifluoroacetate 、 lithium carbonate 、 1,2-二氯乙烷 作用下， 反应 33.0h， 以77%的产率得到1-(2,4-dichlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑催化的1,2-二氯乙烷对7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应

  摘要：

  以1,2-二氯乙烷（DCE）为氯化剂，以7-氮杂吲哚为指导基团，开发出了一种出乎意料的铑催化的7-氮杂吲哚的区域选择性C–H氯化反应。该协议提供了操作简便，功能基团耐受性好和底物范围广的有效接触邻氯氮杂吲哚的方法。

  DOI：

  10.1021/ol502447w
• 作为产物：
  描述：

  7-氮杂吲哚 、 对氯碘苯 在 2-吡啶甲酸 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(4-chlorophenyl)-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  机械化学无溶剂催化CH甲基化

  摘要：

  报道了（杂）芳烃的机械化学、无溶剂、高度区域选择性、铑催化的 C−H 甲基化。该反应表现出优异的官能团相容性，并被证明适用于生物活性化合物的后期 C−H 甲基化。该方法不需要外部加热，并且反应时间比之前基于溶液的 CH 甲基化方案要短得多。此外，机械化学方法被证明可以有效合成传统方法难以生成的有机金属配合物。

  DOI：

  10.1002/anie.202010202

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed C–H oxidative <i>ortho</i>-olefination of arenes using 7-azaindole as a directing group and utilization in the construction of new tetracyclic heterocycles containing a 7-azaindole skeleton
  作者：Bin Liu、Ridong Li、Wei Zhan、Xin Wang、Zemei Ge、Runtao Li

  DOI：10.1039/c6ra07478b

  日期：——

  A Rh(III)-catalyzed C-H ortho-mono-olefination of aryls directed by 7-azaindoles was reported, this method opens up a novel pathway to synthesize complex 7-azaindole derivatives and interestingly, we obsereved an intramolecular cascade...

  据报道，由Rh（III）催化的7-氮杂吲哚指导的芳基的CH邻位单烯化反应，为合成复杂的7-氮杂吲哚衍生物开辟了一条新途径，有趣的是，我们观察到了分子内的级联反应。
• Copper-catalyzed <i>ortho</i>-selective direct sulfenylation of <i>N</i>-aryl-7-azaindoles with disulfides
  作者：Yu Ru-Jian、Zhang Chun-Yan、Zhou Xiang、Yan-Shi Xiong、Xue-Min Duan

  DOI：10.1039/d1ob00106j

  日期：——

  A copper-catalyzed direct C–H chalcogenation of N-aryl-azaindoles with disulfides is described.

  一种铜催化的直接C-H硫砜化反应，用于N-芳基-氮杂吲哚与二硫化物的反应。
• Access to π-conjugated azaindole derivatives via rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed cascade reaction of azaindoles and diazo compounds
  作者：Chen-Fei Liu、Guo-Tai Zhang、Jun-Shu Sun、Lin Dong

  DOI：10.1039/c7ob00059f

  日期：——

  Diazo compounds play an important role as a coupling partner in the synthesis of unique π-conjugated 7-azaindole derivatives via rhodium(III)-catalyzed double C–H activation/cyclization.

  重氮化合物在通过铑（III）催化的双C–H活化/环化反应合成独特的π-共轭7-氮杂吲哚衍生物中，扮演着重要的偶合伴侣的角色。
• Manganese-catalyzed cross-coupling reactions of nitrogen nucleophiles with aryl halides in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Chai-Yun Poh、Yaw-Kai Yan、Guan-Leong Chua

  DOI：10.1039/b909803h

  日期：——

  A facile and convenient strategy for the assembly of N-arylated heterocycles has been demonstrated using a MnCl2.4H2O/trans-1,2-diaminocyclohexane catalyst and K3PO4 as the base in water.

  已经证明了使用MnCl2.4H2O /反式1,2-二氨基环己烷催化剂和K3PO4作为碱在水中组装N-芳基杂环的简便方法。
• A manganese/copper bimetallic catalyst for C–N coupling reactions under mild conditions in water
  作者：Yong-Chua Teo、Fui-Fong Yong、Gina Shiyun Lim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.128

  日期：2011.12

  An efficient and convenient bimetallic MnF2/CuI catalyst in combination with trans-1,2-diaminocyclohexane has been developed for the cross-coupling of nitrogen heterocycles with aryl halides in water at moderate temperature. A variety of nitrogen nucleophiles including pyrazole, 7-azaindole, indazole, indole, pyrrole and imidazole afforded the corresponding products in moderate to good yields (up to

  已经开发了一种有效且方便的双金属MnF 2 / CuI催化剂与反式-1,2-二氨基环己烷的组合，用于在中等温度下氮杂环与芳基卤化物的交叉偶联。在所述芳基化条件下，包括吡唑，7-氮杂吲哚，吲唑，吲哚，吡咯和咪唑在内的各种氮亲核试剂以中等至良好的收率（最高达94％）提供了相应的产物。