(1S,2S)-2-Vinyl-cyclopentanecarbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: (1S,2S)-2-Vinyl-cyclopentanecarbaldehyde
• 英文别名: (1S,2S)-2-ethenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KTBGQPYIHSZPIM-HTQZYQBOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ((Z)-5-Chloro-pent-2-enyl)-trimethyl-silane 在 N-甲基吲哚酮 、 dilithium tetrachlorocuprate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2S)-2-Vinyl-cyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  An enantiospecific cobaloxime π-cation initiated carbocyclisation

  摘要：

  The cationic carbocyclisation of the allyl silane substituted beta-hydroxycobaloxime (+)-4 was effected by treatment with catalytic amounts of pTSA to form the cyclopentane derivative (+)-5 which was elaborated to the aldehyde (-)-7 via the alcohol (-)-6. Both the optical rotation of (-)-7 and the ee of (-)-6 determined by Mosher esterification revealed that (+)-5 had been formed in an enantiospecific fashion with retention of configuration at the inducing stereogenic centre. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00163-4