(pyridin-3-yl)-(pyrimidin-2-yl)amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (pyridin-3-yl)-(pyrimidin-2-yl)amine
• 英文别名: N-(3-pyridyl)-2-pyrimidinamine；N-pyridin-3-ylpyrimidin-2-amine
• 化学式: C₉H₈N₄
• mdl: MFCD09032246
• 分子量: 172.189
• InChiKey: HGIUNFKCNGBMMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴吡啶 、 1,3,5-三嗪-2,4,6-三胺,N,N'''-1,2-乙二基二[N-[3-[[4,6-二[丁基(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪-2-基]氨基]丙基]-N,N''-二丁基-N,N''-二(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)- 在 palladium diacetate 、 (R)-(-)-1-[(S)-2-(二环己基膦)二茂铁]乙基二叔丁基膦 sodium t-butanolate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到(pyridin-3-yl)-(pyrimidin-2-yl)amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的高活性、通用和长寿命催化剂：范围和结构-活性关系

  摘要：

  我们描述了对一类高效和选择性催化剂的配体结构和活性之间的范围和关系的系统研究，该催化剂包含空间位阻螯合烷基膦，用于杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的胺化。在这种催化剂的存在下，芳基和杂芳基氯化物、溴化物和碘化物与许多伯胺以高产率反应，并产生百万分之几的钯前体和配体。伯胺与杂芳基和芳基氯化物、溴化物和碘化物的许多反应在 0.0005-0.05 mol% 的催化剂下完成。将这种催化剂在这些负载下与伯胺偶联的反应性与由受阻单膦和卡宾生成的催化剂进行比较，这些数据说明了螯合的好处。对活性最高的催化剂结构变体的研究表明，双齿结构中的刚性主链、强电子供体和严重的阻碍都有助于其高反应性。因此，这些配合物构成了芳基卤化物胺化的第四代催化剂，其活性与基于单膦和卡宾的催化剂相辅相成。

  DOI：

  10.1021/ja077074w

文献信息

• Expedited Palladium-Catalyzed Amination of Aryl Nonaflates through the Use of Microwave-Irradiation and Soluble Organic Amine Bases
  作者：Rachel E. Tundel、Kevin W. Anderson、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo052131u

  日期：2006.1.1

  Microwave-assisted, palladium-catalyzed C−N bond-forming reactions with aryl/heteroaryl nonaflates and amines using the soluble amine bases DBU (1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene) or MTBD (7-methyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene) and ligands (1−3) resulted in good to excellent yields (71−99%) of arylamines in short reaction times (1−45 min).

  使用可溶性胺碱DBU（1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯）或MTBD（7-甲基）与芳基/杂芳基壬酸酯和胺进行微波辅助的钯催化的CN键形成反应-1,5,7三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯）和配体（1 - 3导致良好的在短的反应时间的芳基胺的产率优异（71-99％）（1-45分钟）） 。
• [EN] DERIVATIVES OF 4-(IMIDAZO[1,2-A]PYRIDIN-3-YL)-N-(PYRIDIN-3-YL) PYRIMIDIN-2- AMINE FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES AND CONDITIONS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 4-(IMIDAZO[1,2-A] PYRIDIN-3-YL)-N-(PYRIDIN-3-YL)PYRIMIDIN-2-AMINE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES ET D'AFFECTIONS PROLIFÉRATIVES
  申请人：AUCENTRA THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2021072475A1

  公开（公告）日：2021-04-22

  A novel class of heteroaryl compounds for use in the prevention and/or treatment of proliferative diseases and conditions including cancers. The compounds are considered to be capable of inhibiting cell proliferation by inhibiting the activity of one or more protein kinases selected from CDKs such as CDK2, CDK4, CDK6 and/or CDK9, and/or other protein kinases such as FLT3 and its mutants. The compounds have the general structure I: (I)

  一类新型的杂环芳基化合物，用于预防和/或治疗包括癌症在内的增殖性疾病和症状。这些化合物被认为能够通过抑制细胞增殖来抑制细胞蛋白激酶的活性，所选的蛋白激酶包括CDKs（如CDK2、CDK4、CDK6和/或CDK9）以及其他蛋白激酶，如FLT3及其突变体。这些化合物具有一般结构I：（I）
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• FLUORINE-CONTAINING PYRIMIDINE COMPOUND AND METHOD FOR MANUFACTURING THE SAME
  申请人：UNIMATEC CO., LTD.

  公开号：US20210403455A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  A fluorine-containing pyrimidine compound is provided represented by general formula (1), (2), (3), (4), (5), or (6) below. wherein, in the general formulae (1) to (6) above, R represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms; and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, —C n F 2n+1 (n is an integer of 1 to 10), a nitro group, a boronate group, —OA 1 , —SO m A 1 (m is an integer of 0 to 3), —NA 1 A 2 , —COOA 1 , or —CONA 1 A 2 , and A 1 and A 2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

  提供一种含氟嘧啶化合物，其通式表示为(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)，其中，在上述通式(1)到(6)中，R代表具有1到12个碳原子的烃基；X和Y各自独立地表示氢原子、卤素原子、具有1到10个碳原子的烃基、-CnF2n+1(n为1到10的整数)、硝基、硼酸酯基、-OA1、-SOmA1(m为0到3的整数)、-NA1A2、-COOA1或-CONA1A2，其中A1和A2各自独立地表示氢原子或具有1到10个碳原子的烃基。
• FLUORINATED PYRIMIDINE COMPOUND AND PRODUCTION METHOD THEREFOR
  申请人：Unimatec Co., Ltd.

  公开号：EP3892617A1

  公开（公告）日：2021-10-13

  Provided is a new fluorine-containing pyrimidine compound having substituents at the 4- and 6-position and having a pyridine ring structure or diazine structure at the 2-position and a manufacturing method capable of simply manufacturing the fluorine-containing pyrimidine compound. A fluorine-containing pyrimidine compound represented by general formula (1), (2), (3), (4), (5), or (6) below. wherein, in the general formulae (1) to (6) above, R represents a hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms; and X and Y each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, -CnF2n+1 (n is an integer of 1 to 10), a nitro group, a boronate group, -OA1, -SOmA1 (m is an integer of 0 to 3), -NA1A2, -COOA1, or -CONA1A2, and A1 and A2 each independently represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms.

  本发明提供了一种新的含氟嘧啶化合物，该化合物在 4 位和 6 位上具有取代基，在 2 位上具有吡啶环结构或重氮结构，并提供了一种能够简单制造该含氟嘧啶化合物的制造方法。 由以下通式(1)、(2)、(3)、(4)、(5)或(6)代表的含氟嘧啶化合物。 其中，在上述通式(1)至(6)中、 R 代表具有 1 至 12 个碳原子的烃基；及 X和Y各自独立地代表氢原子、卤素原子、具有1至10个碳原子的烃基、-CnF2n+1（n为1至10的整数）、硝基、硼酸基、-OA1、-SOmA1（m为0至3的整数）、-NA1A2、-COOA1或-CONA1A2，且A1和A2各自独立地代表氢原子或具有1至10个碳原子的烃基。