N'-(di-p-tolylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(di-p-tolylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[bis(4-methylphenyl)methylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 378.495
• InChiKey: WFOKRJGOCZVOQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(di-p-tolylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 甲醇 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 1,1'-(1,3-丙烷二基)二苯
  参考文献：
  名称：

  N-Tosylhydrazine-mediated deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones catalyzed by Pd/C

  摘要：

  A mild and efficient method for the deoxygenative hydrogenation of aldehydes and ketones has been developed. The reaction is mediated by N-tosylhydrazine with H-2 (1 atm) as the reductant and 10% Pd/C as the catalyst. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.05.070
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基二苯甲酮 、 对甲苯磺酰肼 在 magnesium sulfate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到N'-(di-p-tolylmethylene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的CH活化/分子内胺化反应：制备3-芳基/烷基吲唑的新途径。

  摘要：

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。

  DOI：

  10.1021/ol0711117

文献信息

• Cooperative Iodide Pd(0)-Catalysed Coupling of Alkoxyallenes and <i>N</i> -Tosylhydrazones: A Selective Synthesis of Conjugated and Skipped Dienes
  作者：Stefano Parisotto、Lorenzo Palagi、Cristina Prandi、Annamaria Deagostino

  DOI：10.1002/chem.201800765

  日期：2018.4.11

  Palladium(0)‐catalysed hydro‐alkylation or ‐alkenylation of alkoxyallenes with N‐tosylhydrazones gives direct access to conjugated and skipped 1‐alkoxydienes with high efficiency and excellent functional‐group compatibility. The reaction is proposed to involve the in situ‐formed t‐butanol as proton source in the key step of the allylpalladium(II) species generation. Moreover, lithium iodide or iodobenzene

  钯（0）催化的烷氧基烯与N-甲苯磺酰基hydr的加氢烷基化或烯基化反应可直接高效地获得共轭和跳过的1-烷氧基二烯，并具有出色的官能团相容性。在烯丙基钯（II）生成的关键步骤中，该反应被建议使用原位形成的叔丁醇作为质子源。此外，碘化锂或碘苯被用作一个前所未有的碘化物（I - ）贮存器，以维持催化循环。
• Synthesis of Di- and Triarylmethanes through Palladium-Catalyzed Reductive Coupling of N-Tosylhydrazones and Aryl Bromides
  作者：Jianbo Wang、Yamu Xia、Fangdong Hu、Ying Xia、Zhenxing Liu、Fei Ye、Yan Zhang

  DOI：10.1055/s-0036-1588893

  日期：——

  Abstract A palladium-catalyzed reductive coupling between N-tosylhydrazones and aryl bromides has been developed. The reaction provides an efficient method for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes via the formation of C(sp2)–C(sp3) single bonds. This new methodology for the synthesis of diarylmethanes and triarylmethanes is featured by the ready availability of the starting materials

  摘要 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。 已经开发了N-甲苯磺酰hydr和芳基溴化物之间的钯催化的还原偶联。该反应通过形成C（sp 2）–C（sp 3）单键为二芳基甲烷和三芳基甲烷的合成提供了一种有效的方法。这种用于合成二芳基甲烷和三芳基甲烷的新方法的特点是：原料易得，反应条件温和，对各种官能团的耐受性强。该反应遵循包括钯卡宾形成，迁移插入和烷基钯（II）中间体还原的途径。
• C(sp)–C(sp³) Bond Formation through Cu-Catalyzed Cross-Coupling of<i>N</i>-Tosylhydrazones and Trialkylsilylethynes
  作者：Fei Ye、Xiaoshen Ma、Qing Xiao、Huan Li、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja3004792

  日期：2012.4.4

  Copper-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with trialkylsilylethynes leads to the formation of C(sp)-C(sp(3)) bonds. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  N-甲苯磺酰腙与三烷基甲硅烷基乙炔的铜催化交叉偶联导致形成 C(sp)-C(sp(3)) 键。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Pd-Catalyzed C═C Double-Bond Formation by Coupling of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Benzyl Halides
  作者：Qing Xiao、Jian Ma、Yang Yang、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol901876w

  日期：2009.10.15

  Pd-catalyzed reaction of N-tosylhydrazones with benzyl halides affords di- and trisubstituted olefins in high yields with excellent stereoselectivity. This coupling reaction is supposed to proceed through a migratory insertion of Pd carbene species.

  N-甲苯磺酰基hydr与苄基卤化物的Pd催化反应以高收率和优异的立体选择性提供了二取代和三取代的烯烃。该偶联反应被认为是通过Pd卡宾物质的迁移插入而进行的。
• Palladium-Catalyzed C−H Activation/Intramolecular Amination Reaction: A New Route to 3-Aryl/Alkylindazoles
  作者：Kiyofumi Inamoto、Tadataka Saito、Mika Katsuno、Takao Sakamoto、Kou Hiroya

  DOI：10.1021/ol0711117

  日期：2007.7.1

  A method for the catalytic C-H activation of hydrazone compounds followed by intramolecular amination is described. It requires the use of a catalytic amount of Pd(OAc)2 in the presence of Cu(OAc)2 and AgOCOCF3, which efficiently effects the cyclization to afford variously substituted indazoles. The reactions proceed under relatively mild conditions and thus tolerate a variety of functional groups

  描述了for化合物的催化CH活化然后进行分子内胺化的方法。它需要在Cu（OAc）2和AgOCOCF3存在下使用催化量的Pd（OAc）2，这有效地实现了环化反应，从而提供了各种取代的吲唑。反应在相对温和的条件下进行，因此可以耐受各种官能团，包括烷氧羰基和氰基以及卤素原子。