9,10-dipropyl-2-(trifluoromethyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 9,10-dipropyl-2-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 英文别名: 9,10-Dipropyl-2-(trifluoromethyl)phenanthrene
• 化学式: C₂₁H₂₁F₃
• 分子量: 330.393
• InChiKey: CRBTXVJSTXOQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基-联苯-2-甲酸 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 草酰氯 、 三叔丁基膦 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 9,10-dipropyl-2-(trifluoromethyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  铱催化的2-芳基苯甲酰氯与炔烃的环形偶联：菲衍生物的选择性形成

  摘要：

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。

  DOI：

  10.1021/jo501835u

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Annulation of (2-Arylphenyl)boronic Acids with Alkynes: Selective Synthesis of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tetsuya Satoh、Masahiro Miura、Tomoya Nagata、Yuji Nishii

  DOI：10.1055/s-0035-1561940

  日期：——

  A rhodium-catalyzed annulative coupling of (2-arylphenyl)boronic acids with alkynes has been developed for the facile construction of phenanthrene frameworks. The reaction proceeded without external bases, and dioxygen worked as a terminal oxidant. Deuterium-labeling experiments indicated the involvement of five-membered rhodacycle intermediates.

  已经开发了铑催化的（2-芳基苯基）硼酸与炔烃的环状偶联，以方便地构建菲骨架。反应在没有外部碱的情况下进行，双氧作为末端氧化剂。氘标记实验表明五元红环中间体的参与。
• Iridium-Catalyzed Annulative Coupling of 2-Arylbenzoyl Chlorides with Alkynes: Selective Formation of Phenanthrene Derivatives
  作者：Tomoya Nagata、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo501835u

  日期：2014.10.3

  2-Arylbenzoyl chlorides undergo annulative coupling with internal alkynes in the presence of a catalyst system of [IrCl(cod)]2/P(t-Bu)3 to selectively afford the corresponding phenanthrene derivatives accompanied by elimination of carbon monoxide and hydrogen chloride. The reaction occurs without addition of any external base. Deuterium-labeling experiments using 2-(d5-phenyl)benzoyl chloride suggest

  2-芳基苯甲酰氯在[IrCl（cod）] 2 / P（t -Bu）3催化剂体系的存在下与内部炔烃进行环状偶联，以选择性提供相应的菲衍生物，同时消除一氧化碳和氯化氢。该反应在不添加任何外部碱的情况下发生。使用2-（d 5-苯基）苯甲酰氯进行氘标记实验表明，速率测定步骤不涉及C2'–H键的裂解。形成[（t -Bu）3 PH] [（联苯-2,2'-二基）Ir（CO）Cl 2复杂的二聚体，其结构是通过单晶X射线分析确定的，是在60°C下不添加炔烃的情况下通过化学计量反应得到的，也支持C-H裂解。