N-(4-methoxybenzyl)-S,S-dimethylsulfoximine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-S,S-dimethylsulfoximine
• 英文别名: ((4-methoxybenzyl)imino)dimethyl-λ⁶-sulfanone；(4-Methoxyphenyl)methylimino-dimethyl-oxo-lambda6-sulfane；(4-methoxyphenyl)methylimino-dimethyl-oxo-λ6-sulfane
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂S
• 分子量: 213.301
• InChiKey: KXELAGSMEUHQIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  47
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-S,S-dimethylsulfoximine 在 盐酸 、 palladium [2'-(amino-κN)[1,1'-biphenyl]-2-yl-κC][[5-(diphenylphosphino)-9,9-dimethyl-9H-xanthen-4-yl]diphenylphosphine-κP](methanesulfonato-κO) 、 水 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 3-{[N-(4-methoxybenzyl)-S-methylsulfonimidoyl]methyl}aniline
  参考文献：
  名称：

  钯催化对甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜基亚胺的直接α-芳基化

  摘要：

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588894
• 作为产物：
  描述：

  二甲基亚磺酰亚胺 、 4-甲氧基苯甲醛 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  钯催化对甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜基亚胺的直接α-芳基化

  摘要：

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588894

文献信息

• Alkylation of <i>N</i>H-sulfoximines under Mitsunobu-type conditions
  作者：Cayden J. Dodd、Daniel C. Schultz、Jinming Li、Craig W. Lindsley、Aaron M. Bender

  DOI：10.1039/d3ob00810j

  日期：——

  Previously described approaches for the alkylation of NH-sulfoximines typically rely either on transition metal catalysis, or the use of traditional alkylation reagents and strong bases. Herein, we report a straightforward alkylation of diverse NH-sulfoximines under simple Mitsunobu-type conditions, despite the unusually high pKa of the NH center.

  先前描述的N H-亚砜亚胺烷基化方法通常依赖于过渡金属催化，或使用传统的烷基化试剂和强碱。在此，我们报道了多种N H-亚砜亚胺在简单 Mitsunobu 型条件下的直接烷基化，尽管N H中心的pKa异常高。
• Synthesis 2017, 49, 1024-1036
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of p-Methoxybenzyl-Protected S,S-Dimethylsulfoximine
  作者：Ulrich Lücking、Juan Sirvent、Donald Bierer、Robert Webster

  DOI：10.1055/s-0036-1588894

  日期：——

  insecticide sulfoxaflor, as well as the clinical candidates­ PTEFb inhibitor BAY 1143572 and ATR inhibitor AZD 6738 for the treatment of cancer. Herein, the first palladium-catalyzed direct α-arylation of p-methoxybenzyl-protected S,S-dimethylsulfoximine using readily available (hetero)aryl bromides is reported. This new method provides a safe, short, and efficient approach to (hetero)aryl-substituted­ S,S-dimethylsulfoximine

  摘要 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴化物进行的对钯-甲氧基苄基保护的S，S-二甲基亚砜亚胺的第一个钯催化的直接α-芳基化。这种新方法为（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜肟衍生物是一类重要的生物活性化合物，已通过将该方法应用于改进的PTEFb抑制剂BAY 1143572的合成得到证明。 磺胺嘧啶最近已获得相当多的认可，是生命科学中的重要结构基序。对于（杂）芳基取代的S，S-二甲基亚砜亚胺衍生物，例如市售的杀虫剂磺胺嘧啶，以及临床候选药物PTEFb抑制剂BAY 1143572和ATR抑制剂AZD 6738尤其如此。在本文中，报道了使用容易获得的（杂）芳基溴