3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(1H-indole)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(1H-indole)
• 英文别名: 3-[1,3-benzodioxol-5-yl(1H-indol-3-yl)methyl]-1H-indole
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: WIBZMRRXTPDBLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 胡椒醛 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到3,3'-(benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethylene)bis(1H-indole)
  参考文献：
  名称：

  双（吲哚基）甲烷的合成，抗菌和抗炎活性

  摘要：

  摘要在无溶剂条件下，微波辐射使吲哚与各种取代的醛进行一锅绿色反应，合成了一系列具有生物活性的双（吲哚基）甲烷。在体外评估了对金黄色葡萄球菌的抗菌活性和合成的双（吲哚基）甲烷的抗炎活性，并分别与标准药物四环素和双氯芬酸进行了比较。大多数化合物显示出良好的抗菌和抗炎活性。有趣的是，化合物3j，3i，3k和3g的抗炎活性比标准双氯芬酸药物高得多，因此符合临床试验要求，可以用作抗炎化合物。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.08.012

文献信息

• Phosphine‐Free Manganese(II)‐Catalyst Enables Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols with Indoles
  作者：Vinita Yadav、Ekambaram Balaraman、Santosh B. Mhaske

  DOI：10.1002/adsc.202100621

  日期：2021.9.21

  molecularly defined NNN−Mn(II) pincer complex catalyzed acceptorless dehydrogenative coupling of alcohols with indoles is reported. A wide variety of symmetrical and unsymmetrical bis(indolyl)methane derivatives as well as some structurally important products such as Vibrindole A, Turbomycin B alkaloid, Antileukemic, and Anticancer agents were synthesized. Mechanistic studies illustrate the importance

  本文报道了一种空气稳定的、分子定义的 NNN-Mn(II) 钳形复合物催化醇与吲哚的无受体脱氢偶联。合成了多种对称和非对称双（吲哚基）甲烷衍生物以及一些结构上重要的产品，如 Vibrindole A、Turbomycin B 生物碱、抗白血病和抗癌剂。机理研究说明了 NH 部分在配合物中的重要性以及金属-配体合作在催化过程中的关键作用。
• First Aminocatalytic Synthesis of Bis(indolyl)methanes and DFT Studies on the Reaction Pathway
  作者：Grace Basumatary、Rahul Mohanta、Satyajit Dey Baruah、Ramesh Ch. Deka、Ghanashyam Bez

  DOI：10.1007/s10562-019-02932-2

  日期：2020.1

  Abstract Carbon–carbon bond-formation by aminocatalytic nucleophilic addition to aryl aldehyde ideally generates addition–elimination product. Here, we report an unexpected, yet efficient aminocatalytic nucleophilic addition of indole to aryl aldehydes to synthesize pharmacologically important bis(indolyl)methanes via aminocatalytic addition substitution reaction. Although many acid catalysed synthesis

  摘要 通过氨基催化亲核加成与芳基醛形成碳-碳键形成理想的加成-消去产物。在这里，我们报告了一种出乎意料但有效的氨基催化吲哚与芳基醛的亲核加成反应，通过氨基催化加成取代反应合成具有药理意义的双（吲哚基）甲烷。尽管报道了许多酸催化合成，但这是双（吲哚基）甲烷的首次氨基催化合成。图形摘要首次氨基催化合成双（吲哚基）甲烷和反应途径的 DFT 研究。格蕾丝·巴苏马塔里、拉胡尔·莫汉塔、萨蒂亚吉特·戴伊·巴鲁阿、拉梅什·奇。Deka 和 Ghanashyam Bez。
• Highly Efficient Povidone-Phosphotungstic Acid Catalyst for the Tandem Acetalization of Aldehydes to Bis- and Tris(indolyl)methanes
  作者：Sumit B. Kamble、Rameshwar K. Swami、Sachin S. Sakate、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1002/cplu.201300248

  日期：2013.11

  A novel, nonleachable hybrid of heteropoly acid and polyvinylpyrrolidone (or povidone) catalyzes the acetalization of aldehydes in methanol at room temperature followed by reaction with indole to give bis(indolyl)methanes (BIMs) and tris(indolyl)methanes (TIMs) in quantitative yields (90-97 %). The catalyst was shown by pyridine FTIR spectroscopy to possess Brønsted acidity, and the hybrid formation

  新型，不可浸出的杂多酸和聚乙烯吡咯烷酮（或聚维酮）的杂物在室温下催化甲醇中醛的缩醛化，然后与吲哚反应生成定量的双（吲哚基）甲烷（BIM）和三（吲哚基）甲烷（TIM）收率（90-97％）。吡啶FTIR光谱表明该催化剂具有布朗斯台德酸度，并且通过XRD和31 P NMR研究证实了杂化物的形成。用几种类型的羰基和吲哚底物建立了吲哚的Friedel-Crafts烷基化以及BIM和TIM的串联合成，以定量得到相应的产物。该催化剂有效地再循环了三个连续的运行而没有失去其原始活性。
• (Thio)urea-catalyzed Friedel-Crafts Reaction: Synthesis of Bis(indolyl)- methanes
  作者：Juan A. Rivas-Loaiza、Carlos E. Reyes-Escobedo、Yliana Lopez、Susana Rojas-Lima、Juan Pablo García-Merinos、Heraclio López-Ruiz

  DOI：10.2174/1570178616666190222150915

  日期：2019.10.9

  products vibrindole A (3n), arsindoline A (3i), arundine (3o) and tris(1H-indol-3-yl)methane (3j). Additionally, the synthesis of streptindole was carried out via intermediate 3g. This methodology is well suited for the synthesis of bis(indolyl)methanes: it offers good yields of products, low sensitivity to moisture and oxygen, high tolerance to different functional groups on the aldehydes such as alkynes

  双（吲哚基）甲烷衍生物（BIMs）是通过（硫）脲催化的吲哚（2）用各种醛1的亲电取代反应以中等至良好的产率合成的。反应在常规加热和微波（MW）加热下进行，或者使用2-二氯乙烷作为溶剂或无溶剂。使用微波加热的程序也用于天然产物威达吲哚A（3n），arsindoline A（3i），arundine（3o）和三（1H-吲哚-3-基）甲烷（3j）的合成。另外，链霉吲哚的合成经由中间体3g进行。此方法学非常适合于合成双（吲哚基）甲烷：它提供了良好的产物收率，对湿气和氧气的敏感性低，对醛类（例如炔烃和三甲基硅烷）的不同官能团具有较高的耐受性，并且操作简单
• Solvent-Free Addition of Indole to Aldehydes: Unexpected Synthesis of Novel 1-[1-(1H-Indol-3-yl) Alkyl]-1H-Indoles and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Graziella Tocco、Gloria Zedda、Mariano Casu、Gabriella Simbula、Michela Begala

  DOI：10.3390/molecules22101747

  日期：——

  New 1-[1-(1H-indol-3-yl) alkyl]-1H-indoles, surprisingly, have been obtained from the addition of indole to a variety of aldehydes under neat conditions. CaO, present in excess, was fundamental for carrying out the reaction with paraformaldehyde. Under the same reaction conditions, aromatic and heteroaromatic aldehydes afforded only classical bis (indolyl) aryl indoles. In this paper, the role of CaO

  令人惊奇的是，在纯净的条件下，将吲哚加到各种醛中可得到新的1- [1-（1-（1H-吲哚-3-基）烷基] -1H-吲哚。过量存在的CaO是与多聚甲醛进行反应的基础。在相同的反应条件下，芳族和杂芳族醛仅提供经典的双（吲哚基）芳基吲哚。在本文中，详细讨论了CaO的作用以及区域化学和反应机理。还评估了一些选定的3,3'-和1,3'-二吲哚基甲烷衍生物对肝癌细胞系FaO细胞增殖的影响。