(1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5R)-5-(4-(N-methylaminomethyl)phenyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid | 232284-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5R)-5-(4-(N-methylaminomethyl)phenyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
• 英文别名: (3S,5R) J-111,225；(4R,5S,6S)-6-[(1R)-1-hydroxyethyl]-4-methyl-3-[(3S,5R)-5-[4-(methylaminomethyl)phenyl]pyrrolidin-3-yl]sulfanyl-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 232284-57-0
• 化学式: C₂₂H₂₉N₃O₄S
• 分子量: 431.556
• InChiKey: ZYCHALGBMHRNST-ZOQTURJOSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杂氮双环磷酸酯 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 4.0~20.0 ℃ 、294.18 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 (1R,5S,6S)-6-[(R)-1-hydroxyethyl]-2-[(3S,5R)-5-(4-(N-methylaminomethyl)phenyl)pyrrolidin-3-ylthio]-1-carbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.

  摘要：

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。

  DOI：

  10.1248/cpb.49.476

文献信息

• A Novel 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225: Effects of the C-3 and C-5 Stereochemistry of the Pyrrolidinylthio Side Chain on Antibacterial Activities.
  作者：HIDEAKI IMAMURA、AYA SHIMIZU、HIROKI SATO、YUICHI SUGIMOTO、SHUNJI SAKURABA、RIE NAGANO、KOJI YAMADA、TERUTAKA HASHIZUME、HAJIME MORISHIMA

  DOI：10.7164/antibiotics.53.314

  日期：——
• Practical Synthesis of a 1.BETA.-Methylcarbapenem, J-111,225, Using 4-Mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl] pyrrolidine as a Precursor.
  作者：Hideaki IMAMURA、Aya SHIMIZU、Hiroki SATO、Yuichi SUGIMOTO、Shunji SAKURABA、Koji YAMADA、Hajime MORISHIMA

  DOI：10.1248/cpb.49.476

  日期：——

  An effective and practical procedure for the synthesis of J-111, 225 (1), a new 1β-methylcarbapenem, was developed using 4-mercapto-2-[4-(N-methylaminomethyl)phenyl]pyrrolidine (2a) as a precursor. The coupling reaction of 2a with p-nitrobenzyl (PNB)-protected 1β-methylcarbapenem enolphosphate 3a and successive removal of PNB group afforded J-111, 225 (1) in significantly increased yield compared to the ordinary procedure using a C-2 side-chain thiol with amino-protective groups.

  成功开发了一种高效且实用的J-111、225 (1)合成方法，这是一种新的1β-甲基碳青霉烯。该方法以4-巯基-2-[4-(N-甲基氨基甲基)苯基]吡咯烷 (2a)为前体，通过2a与对硝基苄基 (PNB)保护的1β-甲基碳青霉烯烯醇磷酸酯3a的耦合反应，并随后移除PNB基团，与使用带有氨基保护基团的C-2侧链硫醇的常规方法相比，显著提高了J-111、225 (1)的产率。