4-((5-bromopentyl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-((5-bromopentyl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
• 英文别名: 4-(5-Bromopentoxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO
• 分子量: 296.207
• InChiKey: NPCYAQQYTZXUOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((5-bromopentyl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile 、 (Z)-5-(4-methylbenzylidene)-3-(pyridin-4-yl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以91.21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5-arylidene-3-(pyridin-4-yl)-2-thio-imidazolidinone derivatives with the end of flexible chain modified with aryl groups under microwave

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397911.2022.2047727
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以54.98%的产率得到4-((5-bromopentyl)oxy)-3,5-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  具有抗病毒活性的咪唑啉酮及其合成方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种具有抗病毒活性的咪唑啉酮及其合成方法和应用，该方法将化合物1和化合物2溶于有机溶剂中，在温度为60～80℃条件下加热回流14小时反应完全，析出、过滤洗涤干燥溶于有机溶剂中，得到化合物3；将化合物5和取代苯酚6溶于有机溶剂中，在碱性条件下反应，加热回流反应，经过过滤和干燥，减压浓缩，柱层析分离得到化合物4；将化合物3和化合物4溶于有机溶剂中，在碱性条件下，在温度为60～80℃条件下回流4～6h，过滤，减压浓缩，柱层析分离得到化合物Ⅶ，即为具有抗病毒活性的咪唑啉酮。本发明反应操作简单、收率较高；所制得咪唑啉酮，具有良好的抗丙肝病毒活性。

  公开号：

  CN111732570B

文献信息

• A Novel Imidazolinone Derivative with 5‐Arylidene and 2‐Substituted Mercapto Group as Potent Anti‐Hepatitis C Virus Compound
  作者：Ying Kong、Chongyang Mao、Shu Li、Yan Xie、Xiao‐Lian Zhang、Boqiao Fu

  DOI：10.1002/cbdv.202100602

  日期：2022.2

  Here six novel imidazolinone derivatives have been synthesized and the compound 4b containing 5-para-methoxy-phenylidene and 2-thioalkylation terminal substitution with 3’-cyano-2’,6’-dimethylphenyl showed the best anti-HCV activity and the lowest cytotoxicity. Selectivity index (SI=CC50/IC50) for the 4b was determined as 36, indicating that compound 4b was highly selective towards HCV.

  本文合成了六种新型咪唑啉酮衍生物，其中含有 5-对甲氧基-亚苯基和 2-硫代烷基化末端被 3'-氰基-2',6'-二甲基苯基取代的化合物4b显示出最佳的抗 HCV 活性和最低的细胞毒性. 4b的选择性指数（SI=CC 50 /IC 50）确定为36，表明化合物4b对HCV具有高度选择性。