25,27-bis(3-bromopentoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 25,27-bis(3-bromopentoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
• 英文别名: 26,28-Bis(5-bromopentoxy)-5,11,17,23-tetratert-butylpentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,27-diol
• 化学式: C₅₄H₇₄Br₂O₄
• 分子量: 946.987
• InChiKey: VNZZODRUJOUQBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  联苯二碲 、 25,27-bis(3-bromopentoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到25,27-dihydroxy-26,28-bis(phenyltellurohexoxy)-5,11,17,23-tetra-tertbutylcalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of calix[4]arene telluropodant ethers as Ag⁺ selective sensors and Ag⁺, Hg²⁺ extractants

  摘要：

  合成并表征了三种新型苯基碲烷氧基功能化的夹子状杯[4]芳烃化合物6至8以及两种单苯基碲丙氧基功能化的杯[4]芳烃化合物10（锥形构象）和12（部分锥形构象）。通过聚合物膜电极的电动势测量，它们在离子选择性电极中表现出良好的Ag+选择性离子载体。夹子状离子载体6至8对Ag+和Hg2+具有出色的萃取能力。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.59
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二溴戊烷 、 5,11,17,23-tetra-t-butyl-25,26,27,28-tetrahydroxycalix-4-arene 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 以64%的产率得到25,27-bis(3-bromopentoxy)-26,28-dihydroxy-5,11,17,23-tetra(tert-butyl)calix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  自组装杯[4]芳烃[2]邻苯二酚。预组织，构象，选择性和效率。

  摘要：

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[

  DOI：

  10.1021/jo9824100

文献信息

• Reactions of calix[4]arenes with 1,3-dibromopropane and 1,5-dibromopentane. Identification of products using 1D and 2D NMR techniques, and X-ray crystallography
  作者：Paul F. Hudrlik、Shimelis T. Hailu、Anne M. Hudrlik、Ray J. Butcher

  DOI：10.1016/j.molstruc.2013.09.040

  日期：2013.12

  Abstract Attempts to bridge a calix[4]arene with a three-carbon bridge using 1,3-dibromopropane and NaH/DMF led to elimination reactions. Using K2CO3/CH3CN, three new calixarenes were obtained: a biscalixarene (8), a novel bridged calixarene (9), and a partial cone calixarene (10). Attempts to bridge a calix[4]arene with a five-carbon bridge using 1,5-dibromopentane and K2CO3/CH3CN led to a (known)

  摘要 使用 1,3-二溴丙烷和 NaH/DMF 将杯 [4] 芳烃与三碳桥连接的尝试导致了消除反应。使用 K2CO3/CH3CN，获得了三种新型杯芳烃：双杯芳烃 (8)、新型桥连杯芳烃 (9) 和部分锥形杯芳烃 (10)。使用 1,5-二溴戊烷和 K2CO3/CH3CN 将杯 [4] 芳烃与五碳桥桥接的尝试导致了（已知的）双杯芳烃 (12) 和新型单桥连杯芳烃 (13)。为了表征新的杯芳烃，使用了各种 1D 和 2D NMR 技术、质谱法，在某些情况下还使用了 X 射线晶体学。
• Self-Assembling Calix[4]arene [2]Catenanes. Preorganization, Conformation, Selectivity, and Efficiency
  作者：Zhan-Ting Li、Guo-Zhen Ji、Cheng-Xue Zhao、Shen-Dong Yuan、Hui Ding、Chen Huang、Ai-Lin Du、Ming Wei

  DOI：10.1021/jo9824100

  日期：1999.5.1

  [2]catenanes were investigated, which reveal that incorporation of calix[4]arene into the tetracationic cyclophane reduces pi-stacking interactions between the donor and acceptor units and catenation has substantial influence on conformational distributions of the calix[4]arene moiety. The results demonstrate the versatility of calix[4]arene derivatives as building blocks in the construction of supramolecular

  一类新型的预组织U形杯[4]芳烃裂口，指示盐3a，c，e.2Cl，3b.2PF（6）（）和3f.2Br，由一个圆锥杯[4]芳烃和两个通过脂肪族链连接的联吡啶残基已被设计和合成为利用水醌和联吡啶鎓单元之间的pi堆积相互作用自组装杯盖斯[4]亚芳基[2]邻苯二酚的前体。还研究了构型柔性的6.2PF（6）（）和圆锥10.2Cl（其构象由下缘的两个丙氧基固定），以研究杯形[4]芳烃部分的构象和氢键对自组装。对于所有反应，使用双对亚苯基-34-冠醚-10（11）作为供体组分。从掺入乙烯的3a的反应中，以8％的产率获得了交替的[2]环戊烷13.4Cl。2Cl和1，4-双（溴甲基）苯（12a）。通过掺丙烯的3b.PF（6）（）和3c.2Cl与12a，1,3-双（溴甲基）苯（12b）的反应，以中等至良好的产率获得了三个锥和一个构象柔性的[2]邻苯二酚。或4,4'-（溴甲基）联苯（12c）。圆锥和部分圆锥[
• Synthesis and properties of calix[4]arene telluropodant ethers as Ag⁺ selective sensors and Ag⁺, Hg²⁺ extractants
  作者：Yang Lu、Yuanyuan Li、Song He、Yan Lu、Changying Liu、Xianshun Zeng、Langxing Chen

  DOI：10.3762/bjoc.5.59

  日期：——

  Three novel phenyltelluroalkoxyl functionalized tweezer-like calix[4]arenes 6–8 and two monophenyltelluropropoxyl functionalized calix[4]arenes 10 (cone conformer) and 12 (partial cone conformer) were synthesized and characterized. They are good Ag⁺-selective ionophores in ion-selective electrodes evaluated by electromotive force measurements of polymer membrane electrodes. The tweezer-like ionophores 6–8 showed excellent extraction ability towards Ag⁺ and Hg²⁺.

  合成并表征了三种新型苯基碲烷氧基功能化的夹子状杯[4]芳烃化合物6至8以及两种单苯基碲丙氧基功能化的杯[4]芳烃化合物10（锥形构象）和12（部分锥形构象）。通过聚合物膜电极的电动势测量，它们在离子选择性电极中表现出良好的Ag+选择性离子载体。夹子状离子载体6至8对Ag+和Hg2+具有出色的萃取能力。