(2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2,3-Bis(benzoyloxy)-3-[(propan-2-YL)carbamoyl]propanoic acid；(2S,3S)-2,3-dibenzoyloxy-4-oxo-4-(propan-2-ylamino)butanoic acid
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₇
• 分子量: 399.4
• InChiKey: YUZORMGPDNJKHY-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoic acid 、 (syn-racemic)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)-pyrrolidine-3-carboxamide 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING (3R,4S)-3-ACETAMIDO-4-ALLYL-N-(TERT-BUTYL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  提供了一种方便地使用手性羧酸进行选择性结晶分离(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。

  公开号：

  US20180362459A1
• 作为产物：
  描述：

  D-二苯甲酰酒石酸 在 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  METHOD OF PREPARING (3R,4S)-3-ACETAMIDO-4-ALLYL-N-(TERT-BUTYL)PYRROLIDINE-3-CARBOXAMIDE

  摘要：

  提供了一种方便地使用手性羧酸进行选择性结晶分离(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。

  公开号：

  US20180362459A1
• 作为试剂：
  描述：

  3-氧代-4-(丙-2-烯-1-基)吡咯烷-1-羧酸叔丁酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 (2S,3S)-2,3-bis(benzoyloxy)-4-(isopropylamino)-4-oxobutanoic acid 、 三氟乙酸 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 3-acetamido-3-(tert-butylcarbamoyl)-4-(3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)propyl)pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N取代的3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸作为人类精氨酸酶I和II的高效第三代抑制剂的发现。

  摘要：

  最近鉴定新的高效精氨酸酶抑制剂的努力导致发现了新的（3R，4S）-3-氨基-4-（3-硼丙基）吡咯烷-3-羧酸类似物家族，其最高可达1000倍相对于当前标准的2-氨基-6-硼己酸（ABH）和N-羟基-正-1-精氨酸（nor-NOHA），其效力有所提高。具有N-2-氨基-3-苯基丙基取代基（NED-3238）的先导候选物，实施例43，抑制精氨酸酶I和II，IC 50值分别为1.3和8.1nM。在本文中，我们报告了该新型抑制剂系列的设计，合成和结构活性关系，以及与人精氨酸酶II结合的所选实例的X射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00931

文献信息

• Method of preparing (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-n-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide
  申请人：CALITHERA BIOSCIENCES, INC.

  公开号：US10906872B2

  公开（公告）日：2021-02-02

  A method is provided to conveniently separate racemic (3R,4S)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide and (3S,4R)-3-acetamido-4-allyl-N-(tert-butyl)pyrrolidine-3-carboxamide using selective crystallization with chiral carboxylic acids.

  提供了一种利用手性羧酸选择性结晶，方便地分离外消旋(3R,4S)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺和(3S,4R)-3-乙酰氨基-4-烯丙基-N-(叔丁基)吡咯烷-3-甲酰胺的方法。