1-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)cyclopropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)cyclopropan-1-ol
• 英文别名: 1-[2-(2-Hydroxyethyl)phenyl]cyclopropan-1-ol；1-[2-(2-hydroxyethyl)phenyl]cyclopropan-1-ol
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: UXCQONJYKORQPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)cyclopropan-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 三氟甲磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 N-ethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-乙基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮的制备方法，涉及有机化合物制备技术领域。本发明提供的制备方法包括以下步骤：以1‑(2‑(2‑叠氮基乙基)苯基)环丙烷‑1‑醇为反应中间体，三氟甲磺酸为促进剂，二氯甲烷作为溶剂，在‑78℃下进行分子内Schmidt重排反应。本发明选用三氟甲磺酸作为促进剂，利用三氟甲磺酸提供适当的酸性反应条件，在促进反应进行的同时，避免了底物的分解，从而使得最终2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮的产率提高到60％左右，为合成2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮提供了一种新的方法。

  公开号：

  CN113429344B
• 作为产物：
  描述：

  异色瞒 、 乙基溴化镁 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 以36%的产率得到1-(2-(2-hydroxyethyl)phenyl)cyclopropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  羟基环丙醇的催化羰基化螺内酯化

  摘要：

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06573

文献信息

• Catalytic Carbonylative Spirolactonization of Hydroxycyclopropanols
  作者：Dexter C. Davis、Katherine L. Walker、Chunhua Hu、Richard N. Zare、Robert M. Waymouth、Mingji Dai

  DOI：10.1021/jacs.6b06573

  日期：2016.8.24

  four steps, respectively. The hydroxycyclopropanol substrates are readily available in one step via a Kulinkovich reaction of the corresponding lactones. Mechanistic studies utilizing high-resolution electrospray ionization mass spectrometry (ESI-MS) identified several key intermediates in the catalytic cycle, as well as those related to catalyst decomposition and competitive pathways.

  已开发出钯催化的羟基环丙醇级联羰基化螺内酯化反应，以有效合成许多具有重要治疗价值的复杂天然产物常见的氧杂螺内酯。这种新方法的温和反应条件、高原子经济性、广泛的底物范围和可扩展性在土耳其烟草天然产物 α-levantanolide 和 α-levantenolide 的两步和四步的便利全合成中得到了强调。羟基环丙醇底物可通过相应内酯的库林科维奇反应一步轻松获得。利用高分辨率电喷雾电离质谱 (ESI-MS) 的机理研究确定了催化循环中的几个关键中间体，以及与催化剂分解和竞争途径相关的中间体。
• 2-乙基-3,4-二氢-1(2H)-异喹啉酮的制备方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113429344B

  公开（公告）日：2022-03-25

  本发明提供了一种2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮的制备方法，涉及有机化合物制备技术领域。本发明提供的制备方法包括以下步骤：以1‑(2‑(2‑叠氮基乙基)苯基)环丙烷‑1‑醇为反应中间体，三氟甲磺酸为促进剂，二氯甲烷作为溶剂，在‑78℃下进行分子内Schmidt重排反应。本发明选用三氟甲磺酸作为促进剂，利用三氟甲磺酸提供适当的酸性反应条件，在促进反应进行的同时，避免了底物的分解，从而使得最终2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮的产率提高到60％左右，为合成2‑乙基‑3,4‑二氢‑1(2H)‑异喹啉酮提供了一种新的方法。