(E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline
• 英文别名: N-(p-methylphenyl)pyridine-3-aldimine
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: NUMMURHAJQGWSX-XNTDXEJSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.25
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline 在 硫酸 、 硝酸 、 sulfur 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 生成 4,6-Dimethyl-5-nitro-2-pyridin-3-yl-quinoline
  参考文献：
  名称：

  新系列高烯丙胺和相关化合物的体外抗真菌活性具有抑制真菌细胞壁聚合物合成的特性。

  摘要：

  本文报道了101种4-芳基-，4-烷基-，4-吡啶基或-喹啉基-4-N-芳基氨基-1-丁烯系列化合物的合成，体外抗真菌评估和SAR研究。活性结构显示抑制（1,3）-β-D-葡聚糖，主要是几丁质合酶，这些酶催化主要真菌细胞壁聚合物的合成。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00605-3
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 乙烷,三氯氟- 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 生成 (E)-4-methyl-N-(pyridin-3-ylmethylene)aniline
  参考文献：
  名称：

  核数和配位几何对 Zn(II) 羧酸盐配合物在 ε-己内酯和丙交酯开环聚合中催化活性的影响

  摘要：

  已经合成了一系列由单齿吡啶基席夫碱配体稳定的 Zn(II) 羧酸盐配合物，并通过 IR、NMR、质谱和元素分析对其进行了表征。九个复合物中的三个的分子结构是从单晶 X 射线衍射研究中建立的，并发现它们具有不同的核度（单-、-二或三-）。作为 ε-己内酯 (ɛ-CL) 和外消旋丙交酯 ( rac -LA)开环聚合 (ROP) 的催化剂，羧酸盐配合物具有活性，可提供具有中等到宽多分散性的低分子量聚合物 ( Ð) 在升高的温度下。发现在各种聚合条件下检测的催化活性受羧酸盐配合物采用的核数和配位几何形状的影响。具有更高核数的配合物，特别是那些具有混合羧酸盐体系的配合物，在有和没有醇引发剂的情况下都表现出更高的催化活性。双核和三核配合物表现出优异的催化活性，对于L -LA的聚合，它们主要产生等规聚丙交酯，而rac -LA 的聚合产生杂同立构聚合物，配合物1和2 的P r 分别为 0.68 和 0.69

  DOI：

  10.1016/j.ica.2021.120715

文献信息

• Synthesis of novel Schiff bases using green chemistry techniques; antimicrobial, antioxidant, antiurease activity screening and molecular docking studies
  作者：Arif Mermer、Neslihan Demirbas、Harun Uslu、Ahmet Demirbas、Sule Ceylan、Yakup Sirin

  DOI：10.1016/j.molstruc.2018.12.114

  日期：2019.4

  examined by spectral data, and the antiurease, antioxidant and antimicrobial activities of the Schiff bases derivatives were investigated due to the imine group (-C N-) and promising results were obtained. The enzyme inhibitory potentials of these compounds were further validated through molecular docking studies. Also, In Silico ADME prediction studies were calculated for compounds.

  摘要 本研究通过常规、微波辐射和超声处理方法合成了席夫碱衍生物。针对溶剂、反应时间和收率等几个参数检查了优化条件。确定优化条件后，采用超声法合成化合物。通过光谱数据检查合成化合物的结构，并研究了席夫碱衍生物的抗脲酶、抗氧化和抗微生物活性，由于亚胺基团 (-C N-) 并获得了有希望的结果。通过分子对接研究进一步验证了这些化合物的酶抑制潜力。此外，计算了化合物的 In Silico ADME 预测研究。
• Antifungal and cytotoxic activities of some N-substituted aniline derivatives bearing a hetaryl fragment
  作者：Vladímir V. Kouznetsov、Leonor Y. Vargas Méndez、Maximiliano Sortino、Yelkaira Vásquez、Mahabir P. Gupta、Mónica Freile、Ricardo D. Enriz、Susana A. Zacchino

  DOI：10.1016/j.bmc.2007.10.034

  日期：2008.1

  hetaryl fragments were easily prepared from corresponding aldimines derived from commercially available aromatic aldehydes and anilines. 2-Furyl substituted anilines showed very good antifungal activities against dermatophytes, particularly against Trichophyton rubrum (MIC=3.12-6.25microg/mL). In addition, all active compounds, 45-47, 73, and 74, were tested for cytotoxic activities against breast (MCF-7)

  带有杂芳基片段的不同的N-取代苯胺可以容易地由衍生自商业上可得的芳族醛和苯胺的相应的亚胺制备。2-Furyl取代的苯胺对皮肤真菌，特别是对毛癣菌（MIC = 3.12-6.25microg / mL）表现出非常好的抗真菌活性。此外，测试了所有活性化合物45-47、73和74的抗乳腺癌（MCF-7），肺癌（H-460）和中枢神经系统（SF-268）人类癌细胞系的细胞毒活性。 NCI-抗癌药物筛选。本文所描述的胺的活性以及大多数胺的低毒性，为无毒新型抗真菌剂的未来发展显示了希望。
• Sulfenate Anion Catalyzed Diastereoselective Synthesis of Aziridines
  作者：Zhipeng Zheng、Youge Pu、Javier Adrio、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.202303069

  日期：2023.6.19

  Using sulfenate anion organocatalysts, 33 trans-aziridines were synthesized with high yields and excellent diastereoselectivity. This method starts with the readily accessible imines and tolerates broad substrate scope. Further functionalization of the synthesized aziridines yielded 12 novel amino-containing compounds. This work fills a gap in the synthetic and medicinal chemistry literature by providing

  使用亚磺酸盐阴离子有机催化剂，以高产率和出色的非对映选择性合成了33 种反式氮丙啶。该方法从容易获得的亚胺开始，并耐受广泛的底物范围。合成氮丙啶的进一步功能化产生了 12 种新型含氨基化合物。这项工作通过提供对反式氮丙啶的简便访问，填补了合成和药物化学文献中的空白。
• KADADA, PANKAJA K., J. MED. CHEM., 31,(1988) N 1, 196-203
  作者：KADADA, PANKAJA K.

  DOI：——

  日期：——
• PROCESSES FOR THE SYNTHESIS OF IMINES, ALDEHYDES, AND UNSYMMETRICAL SECONDARY AMINES
  申请人：REILLY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0548233A1

  公开（公告）日：1993-06-30