(E)-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 3-(3-[1,3]-dioxolan-2-ylpropenyl)pyridine；3-[(E)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-enyl]pyridine
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: ZUSVEJOOOTYVFU-HNQUOIGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-(3-吡啶基)-1-丁醛
  参考文献：
  名称：

  4-（1H-咪唑-4（5）-基甲基）吡啶（亚甲基吡啶）的鉴定为一种新型的，有力的和高度选择性的组胺H（3）受体激动剂。

  摘要：

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm049932u
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)-1,3-二恶烷 在 sodium iodide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 (E)-3-(3-(1,3-dioxolan-2-yl)prop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  缩醛官能化三烷基鏻盐的区域选择性叶立德形成：扩展羰基同系化的范围

  摘要：

  在缩醛和缩酮官能化的三烷基膦衍生的鏻盐上发现复合物诱导的邻近效应和区域选择性叶立德形成的范围被探索作为同系不饱和羰基衍生物的途径。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588551

文献信息

• Regioselective Ylide Formation on Acetal-Functionalized Trialkyl Phosphonium Salts: Extending the Scope of Carbonyl Homologation
  作者：Arkesh Narayanappa、David Hurem、James McNulty

  DOI：10.1055/s-0036-1588551

  日期：2017.12

  The discovery of a complex-induced proximity effect and scope of regioselective ylide formation on acetal- and ketal-functionalized trialkylphosphine-derived phosphonium salts is explored as a route to homologated unsaturated carbonyl derivatives.

  在缩醛和缩酮官能化的三烷基膦衍生的鏻盐上发现复合物诱导的邻近效应和区域选择性叶立德形成的范围被探索作为同系不饱和羰基衍生物的途径。
• Identification of 4-(1<i>H</i>-Imidazol-4(5)-ylmethyl)pyridine (Immethridine) as a Novel, Potent, and Highly Selective Histamine H₃ Receptor Agonist
  作者：Ruengwit Kitbunnadaj、Obbe P. Zuiderveld、Bernard Christophe、Saskia Hulscher、Wiro M. P. B. Menge、Edith Gelens、Erwin Snip、Remko A. Bakker、Sylvain Celanire、Michel Gillard、Patrice Talaga、Henk Timmerman、Rob Leurs

  DOI：10.1021/jm049932u

  日期：2004.5.1

  In this study, the piperidine ring of immepip and its analogues was replaced by a rigid heterocyclic pyridine ring. Many compounds in the series exhibit high affinity and agonist activity at the human histamine H(3) receptor. Particularly, the 4-pyridinyl analogue of immepip (1c, immethridine) is identified as a novel potent and highly selective histamine H(3) receptor agonist (pK(i) = 9.07, pEC(50)

  在这项研究中，immepip及其类似物的哌啶环被刚性杂环吡啶环取代。该系列中的许多化合物在人类组胺H（3）受体上表现出高亲和力和激动剂活性。特别是，immepip（1c，immethridine）的4-吡啶基类似物被确定为一种新型的有效且高度选择性的组胺H（3）受体激动剂（pK（i）= 9.07，pEC（50）= 9.74），具有300倍的折叠率密切相关的H（4）受体的选择性。