methyl (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazinecarboxylate；methyl N-[(E)-pyridin-3-ylmethylideneamino]carbamate
• 化学式: C₈H₉N₃O₂
• 分子量: 179.178
• InChiKey: WTKRBIZKZQOPOB-UXBLZVDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 吡蚜酮
  参考文献：
  名称：

  通过新的合成策略生产吡蚜酮的有效方案

  摘要：

  报道了一种实用的四步合成吡甲肼，从绿色化学碳酸二甲酯开始，使用关键中间体 (E)-1-(2-氧代丙基)-2-(吡啶-3-基亚甲基)肼-1-羧酸甲酯. 该路线的主要优点是原料便宜、环境友好、合成路线短、合成方法简单、总收率可接受。进行放大实验以提供纯度为 99.84% 的吡蚜酮，总产率为 53.2%。

  DOI：

  10.3184/174751918x15341514233168
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 、 肼基甲酸甲酯 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到methyl (E)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过新的合成策略生产吡蚜酮的有效方案

  摘要：

  报道了一种实用的四步合成吡甲肼，从绿色化学碳酸二甲酯开始，使用关键中间体 (E)-1-(2-氧代丙基)-2-(吡啶-3-基亚甲基)肼-1-羧酸甲酯. 该路线的主要优点是原料便宜、环境友好、合成路线短、合成方法简单、总收率可接受。进行放大实验以提供纯度为 99.84% 的吡蚜酮，总产率为 53.2%。

  DOI：

  10.3184/174751918x15341514233168

文献信息

• An Efficient Protocol for the Production of Pymetrozine via a New Synthetic Strategy
  作者：Qifan Zhou、Fangyu Du、Yajie Shi、Wenqiang Liu、Dongdong Liu、Guoliang Chen

  DOI：10.3184/174751918x15341514233168

  日期：2018.8

  synthesis of pymetrozine is reported, starting from a green chemical dimethyl carbonate and using the key intermediate methyl (E)-1-(2-oxopropyl)-2-(pyridin-3-ylmethylene)hydrazine-1-carboxylate. The main advantages of the route include inexpensive starting materials, environmental friendliness, short synthetic route, easy-to-use synthetic method and acceptable overall yield. A scale-up experiment was

  报道了一种实用的四步合成吡甲肼，从绿色化学碳酸二甲酯开始，使用关键中间体 (E)-1-(2-氧代丙基)-2-(吡啶-3-基亚甲基)肼-1-羧酸甲酯. 该路线的主要优点是原料便宜、环境友好、合成路线短、合成方法简单、总收率可接受。进行放大实验以提供纯度为 99.84% 的吡蚜酮，总产率为 53.2%。