1-(2-ethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(2-ethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(2-Ethylbut-1-enyl)-4-methoxybenzene；1-(2-ethylbut-1-enyl)-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: YDYCQZSPWFEHIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-ethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene 在 1-乙酸基-1,2-苯碘酰-3-(1H)-酮 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 diethylzinc 、 2,4,6-三氯苯酚 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-ethyl-5-(4-methoxyphenyl)-7-phenylhept-6-yn-3-yl 2-iodobenzoate
  参考文献：
  名称：

  使用光氧化还原催化对芳基环丙烷与乙炔基苯并氧杂环戊烷进行 1,3-氧炔基化

  摘要：

  炔烃和环丙烷是化学中的重要基序。本文描述了以原子经济方式对芳基环丙烷与乙基苯并氧杂环戊烷 (EBX) 进行光氧化还原催化的 1,3-氧基炔基化反应。该级联包括芳基环丙烷的单电子氧化和亲核开环，然后在苄基位置进行自由基炔基化。EBX 化合物作为双功能试剂提供亲核酸以及炔基实体。所介绍的方法具有条件温和、底物范围广的特点。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04319
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-二溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 乙基氯化镁 在 copper(l) cyanide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到1-(2-ethylbut-1-en-1-yl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  用叔烷基，仲烷基和伯烷基格氏试剂将铜介导的或无金属的宝石二溴烯烃烷基化

  摘要：

  描述了用叔，仲和伯烷基格氏试剂对宝石-二溴烯烃进行新型的铜介导或无过渡金属的烷基化。发现这些反应的结果高度依赖于反应条件和所用格氏试剂的类型。具体地说，在50mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二溴烯烃的叔烷基化有效地进行，从而以高收率提供了叔烷基取代的单溴烯烃或烯烃。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131804

文献信息

• Palladium- and Nickel-Catalyzed Kumada Cross-Coupling Reactions of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Monofluoroalkenes with Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Juan Xiao、Guanyi Jin、Jingjing Wu、Song Cao

  DOI：10.1021/jo5022234

  日期：2014.11.7

  A novel Kumada–Tamao–Corriu cross-coupling reaction of gem-di- or monofluoroalkenes with Grignard reagents, with or without β-hydrogen atoms, in the presence of a catalytic amount of palladium- or nickel-based catalysts has been developed. The reaction is performed under mild conditions (room temperature or reflux in diethyl ether for 1–2 h) and leads to di-cross- or mono-cross-coupled products in

  在催化量的钯或镍基催化剂存在下，开发了一种新型的Kumada-Tamao-Corriu宝石二或单氟烯烃与Grignard试剂（含或不含β-氢原子）的交叉偶联反应。该反应在温和的条件下进行（室温或在乙醚中回流1–2小时），从而以高收率或高收率得到双交叉或单交叉偶联的产物。
• Sterically Controlled Cu-Catalyzed or Transition-Metal-Free Cross-Coupling of <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Tertiary, Secondary, and Primary Alkyl Grignard Reagents
  作者：Wenpeng Dai、Hongyan Shi、Xianghu Zhao、Song Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02026

  日期：2016.9.2

  transition-metal-free cross-coupling of gem-difluoroalkenes with tertiary, secondary, and primary alkyl Grignard reagents has been developed. Remarkably, the tertiary and secondary alkylation of gem-difluoroalkenes proceeded very smoothly in the presence of 25 mol % of CuCN or under transition-metal-free conditions, affording the tertiary and secondary alkyl-substituted fluoroalkenes in good to excellent yields with

  已经开发出一种健壮的铜催化或无过渡金属的宝石-二氟烯烃与叔，仲和伯烷基格氏试剂的交叉偶联。值得注意的是，在25 mol％的CuCN存在下或在无过渡金属的条件下，宝石-二氟烯烃的叔和仲烷基化反应进行得非常顺利，从而以良好的收率和优异的Z立体选择性提供了叔或仲烷基取代的氟代烯烃。 。
• Cooperative NHC/Photoredox Catalyzed Ring‐Opening of Aryl Cyclopropanes to 1‐Aroyloxylated‐3‐Acylated Alkanes
  作者：Zhijun Zuo、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202110304

  日期：2021.11.22

  Ring-opening/arylcarboxylation/acylation of mono, di and trisubstituted cyclopropanes enabled by cooperative NHC and organophotoredox catalysis for the preparation of γ-aroyloxy ketones is reported. Key step is the radical/radical cross- coupling of a benzylic radical generated in the photoredox catalysis cycle and a ketyl radical formed in the NHC catalysis cycle.

  报道了通过 NHC 和有机光氧化还原协同催化实现单、二和三取代环丙烷的开环/芳基羧化/酰化，用于制备 γ-芳酰氧基酮。关键步骤是光氧化还原催化循环中产生的苄基自由基和NHC催化循环中形成的羰基自由基的自由基/自由基交叉偶联。
• Synthesis of β,β-Disubstituted Styrenes via Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Aldehyde-Aldehyde Aldol Coupling-Elimination
  作者：Grant J. Dixon、Michael R. Rodriguez、Tyler G. Chong、Kevin Y. Kim、C. Wade Downey

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01458

  日期：2022.11.4

  α-disubstituted aldehydes condense with electron-rich aromatic aldehydes to yield β,β-disubstituted styrenes. More electron-rich aromatic aldehydes react more rapidly and in higher yield. Preliminary results suggest that the reaction may proceed via the ionization and formal deformylation of an aldol intermediate.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 和 2,6-二甲基吡啶存在下，α,α-二取代醛与富电子芳香醛缩合生成 β,β-二取代苯乙烯。更多的富电子芳香醛反应更快，产率更高。初步结果表明，该反应可能通过醛醇中间体的离子化和形式去甲酰化进行。
• Tiffeneau; Levy; Weill, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1931, vol. <4> 49, p. 1709,1719
  作者：Tiffeneau、Levy、Weill

  DOI：——

  日期：——