二甲基2,3-戊二烯二酸酯 | 1712-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二甲基2,3-戊二烯二酸酯
• 英文名称: penta-2,3-dienedioic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl penta-2,3-dienedioate；dimethyl allene-1,3-dicarboxylate；dimethyl 2,3-pentadienedioate
• CAS: 1712-36-3
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: FJLLBKDQCMPUSU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.2±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2917190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基2,3-戊二烯二酸酯 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl 2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolizine-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  DMC合成1,3-二羧酸Allene的新方法和串联环化成吡咯烷核生物碱骨架的新方法

  摘要：

  通过使用DMC作为脱水试剂，高产率地从1,3-二羧酸丙酮中合成了1,3-二羧酸Allene-1。此过程开辟了一条新的快速途径，即通过迈克尔加成反应和新颖的串联环化反应，从1,3-二羧酸二甲酯和双（2-氯乙基）胺合成吡咯烷核生物碱的1-azabicyclo [3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01344-6
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 2-chloro-1,3-dimethyl imidazolium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到二甲基2,3-戊二烯二酸酯
  参考文献：
  名称：

  DMC合成1,3-二羧酸Allene的新方法和串联环化成吡咯烷核生物碱骨架的新方法

  摘要：

  通过使用DMC作为脱水试剂，高产率地从1,3-二羧酸丙酮中合成了1,3-二羧酸Allene-1。此过程开辟了一条新的快速途径，即通过迈克尔加成反应和新颖的串联环化反应，从1,3-二羧酸二甲酯和双（2-氯乙基）胺合成吡咯烷核生物碱的1-azabicyclo [3.3.0]辛烷骨架。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01344-6

文献信息

• Total Synthesis and Biological Evaluation of Pederin, Psymberin, and Highly Potent Analogs
  作者：Shuangyi Wan、Fanghui Wu、Jason C. Rech、Michael E. Green、Raghavan Balachandran、W. Seth Horne、Billy W. Day、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/ja207331m

  日期：2011.10.19

  N-acyl aminal and functional groups in the two major subunits on biological activity. These analogs, including a pederin/psymberin chimera, were analyzed for their growth inhibitory effects, revealing several new potent cytotoxins and leading to postulates regarding the molecular conformational and hydrogen bonding patterns that are required for biological activity. Second generation analogs have been

  有效的细胞毒素 pederin 和 psymberin 是通过简洁的合成路线（最长线性序列中分别为 10 和 14 步）制备的，这些路线通过后期多组分方法构建 N-酰基氨基键。该路线允许轻松制备许多类似物，这些类似物旨在探索 N-酰基氨基中的烷氧基和两个主要亚基中的官能团对生物活性的重要性。这些类似物，包括 pederin/psymberin 嵌合体，分析了它们的生长抑制作用，揭示了几种新的有效细胞毒素，并导致关于生物活性所需的分子构象和氢键模式的假设。第二代类似物已根据初始测定的结果和这些化合物与核糖体结合的基于结构的模型制备。报道了这些化合物的生长抑制特性。这些研究表明，一般的有机化学，特别是后期多组分反应，在开发独特而有效的生物反应效应物方面可以发挥深远的作用。
• [EN] PEDERIN AND PSYMBERIN AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE PÉDÉRINE ET PSYMBÉRINE
  申请人：UNIV PITTSBURGH

  公开号：WO2013016120A1

  公开（公告）日：2013-01-31

  Compounds that include a pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold. The pederin scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The psymberin scaffold includes a substituent at the C8 and/or C11 positions that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin/psymberin chimera scaffold includes a substituent at the C10 and/or C13 position that may include a linker that may be conjugated to a targeting moiety. The pederin, psymberin or pederin/psymberin chimera scaffold may be modified to include substituents at positions other than the C10 or C 13 of pederin, or the C8 and C11 of psymberin.

  包括pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架的化合物。pederin骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。psymberin骨架包括C8和/或C11位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin/psymberin嵌合骨架包括C10和/或C13位置的取代基，可能包括可与靶向基结合的连接基。pederin、psymberin或pederin/psymberin嵌合骨架可能被修改，以在pederin的C10或C13位置，或psymberin的C8和C11位置以外的位置包括取代基。
• Hydrosilylation of Allenes Over Palladium-Gold Alloy Catalysts: Enhancing Activity and Switching Selectivity by the Incorporation of Palladium into Gold Nanoparticles
  作者：Hiroki Miura、Suguru Sasaki、Ryoichi Ogawa、Tetsuya Shishido

  DOI：10.1002/ejoc.201800224

  日期：2018.4.30

  route to alkenylsilnaes involving hydrosilylation of allenes by supported palladium-gold alloy catalysts has been developed. The catalytic activity and the product selectivity were drastically changed by the incorporation of palladium atoms into gold nanoparticles (NPs). The supported Pd-Au alloy catalysts with a low Pd/Au ratio were highly effective for the hydrosilylation at ambient temperature, in which

  已经开发了一种有效的烯基硅烷合成路线，包括通过负载钯金合金催化剂对丙二烯进行氢化硅烷化。通过将钯原子掺入金纳米粒子 (NPs) 中，催化活性和产物选择性发生了巨大变化。具有低 Pd/Au 比的负载型 Pd-Au 合金催化剂在环境温度下对氢化硅烷化非常有效，其中相应的 β-乙烯基硅烷以高产率和高选择性获得。
• Synthetic studies on nogalamycin congeners [4]1,2 syntheses amd antitumor activity of various nogalamycin congeners
  作者：Fuyuhiko Matsuda、Motoji Kawasaki、Masako Ohsaki、Kaoru Yamada、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81434-4

  日期：1988.1

  Various structural types of nogalamycin congeners and their partial structures, which had been previously synthesized in the course of our synthetic studies on the total syntheses or were originally produced by employing the explored synthetic scheme, were subjected to in vitro cytotoxicity and in vivo antitumor activity assay against P388 munne leukemia. These studies obviously disclosed novel aspects

  在我们的合成研究总过程中先前合成的或最初通过探索的合成方案生产的诺加霉素同系物的各种结构类型及其部分结构，均经过了体外细胞毒性和体内抗肿瘤活性的测定抵抗P388 munne白血病。这些研究显然揭示了诺加霉素同类物的结构-活性关系的新颖方面。
• Heterocyclic syntheses with allene-1,3-dicarboxylic esters and acids : new chromene, chromone, quinolone, α-pyrone and coumarin syntheses
  作者：Neil S. Nixon、Feodor Scheinmann、John L. Suschitzky

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81474-4

  日期：1983.1

  Allene l,3-dicarboxylic esters and acids have been converted into chromenes, chromones, on a-pyrone and a coumarin by reactions with phenols and to quinolones by reaction with aniline derivatives. A novel chromene → coumarine rearrangement is also reported.

  通过与苯酚的反应，在α-吡喃酮和香豆素上，丙二烯1，3-二羧酸酯和酸已被转化为色烯，色酮，并通过与苯胺衍生物的反应而转化为喹诺酮。还报道了新的色烯→香豆碱重排。

表征谱图