N-benzyl-1-(2-(benzyloxy)phenyl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-1-(2-(benzyloxy)phenyl)methanamine
• 英文别名: 1-phenyl-N-[(2-phenylmethoxyphenyl)methyl]methanamine
• 化学式: C₂₁H₂₁NO
• mdl: MFCD07409380
• 分子量: 303.404
• InChiKey: SBBNQXRAFDRJBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzyl-1-(2-(benzyloxy)phenyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  乙酰转移酶 Eis 的取代苄氧基-苄胺抑制剂的发现及其抗分枝杆菌活性

  摘要：

  结核病对氨基糖苷类卡那霉素 (KAN) 耐药的一个临床重要机制是其乙酰化是由结核分枝杆菌( Mtb ) 乙酰转移酶 Eis 上调所催化的。在寻找 Eis 抑制剂的过程中，我们发现了一种具有取代的苄氧基-苄胺支架的抑制剂。对该结构家族中 38 种化合物的构效关系研究产生了高效 (IC 50 ∼ 1 μM) Eis 抑制剂，该抑制剂不抑制其他乙酰转移酶。Eis 与三种抑制剂复合物的晶体结构表明，抑制剂结合在 Eis 的氨基糖苷结合位点上，这与通过动力学测量建立的竞争性抑制模式一致。当在Mtb培养物中进行测试时，两种抑制剂（47和55）完全消除了高度 KAN 抗性菌株Mtb mc 2 6230 K204 对 KAN 的抗性，这可能是由于 Eis 抑制作为主要机制。即使在不存在 KAN 的情况下，其中 13 种化合物对Mtb和其他分枝杆菌也具有毒性，但对非分枝杆菌或哺乳动物细胞没有毒性。这种与 Eis

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114698

文献信息

• Heterogeneous Catalytic Reductive Amination of Carbonyl Compounds with Ni-Al Alloy in Water as Solvent and Hydrogen Source
  作者：Béla Török、Christian Schäfer、Bilal Nişanci、Matthew Bere、Arif Daştan

  DOI：10.1055/s-0035-1561647

  日期：——

  heterogeneous catalytic reductive amination of carbonyl compounds has been achieved by reactions of ammonium hydroxide and various amines with ketones and aldehydes. The process is based on the application of Raney type Ni-Al alloy in an aqueous medium. The reaction of the carbonyl compounds with the amine provided the corresponding Schiff bases that immediately underwent a reduction to provide primary

  ‡这些作者对这项工作做出了同等贡献。 抽象的 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。 羰基化合物的多相催化还原胺化反应是通过氢氧化铵和各种胺与酮和醛的反应实现的。该方法基于阮内型镍铝合金在水性介质中的应用。羰基化合物与胺的反应提供相应的席夫碱，其立即进行还原以提供伯胺和仲胺作为产物。合金中Al的含量与溶剂水的受控反应生成氢，原位形成的Raney Ni®用作氢化催化剂。该方法是制备多种伯胺和仲胺的简单有效的方法。
• Discovery of substituted benzyloxy-benzylamine inhibitors of acetyltransferase Eis and their anti-mycobacterial activity
  作者：Allan H. Pang、Keith D. Green、Nishad Thamban Chandrika、Atefeh Garzan、Ankita Punetha、Selina Y.L. Holbrook、Melisa J. Willby、James E. Posey、Oleg V. Tsodikov、Sylvie Garneau-Tsodikova

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.114698

  日期：2022.11

  yielded highly potent (IC50 ∼ 1 μM) Eis inhibitors, which did not inhibit other acetyltransferases. Crystal structures of Eis in complexes with three of the inhibitors showed that the inhibitors were bound in the aminoglycoside binding site of Eis, consistent with the competitive mode of inhibition, as established by kinetics measurements. When tested in Mtb cultures, two inhibitors (47 and 55) completely

  结核病对氨基糖苷类卡那霉素 (KAN) 耐药的一个临床重要机制是其乙酰化是由结核分枝杆菌( Mtb ) 乙酰转移酶 Eis 上调所催化的。在寻找 Eis 抑制剂的过程中，我们发现了一种具有取代的苄氧基-苄胺支架的抑制剂。对该结构家族中 38 种化合物的构效关系研究产生了高效 (IC 50 ∼ 1 μM) Eis 抑制剂，该抑制剂不抑制其他乙酰转移酶。Eis 与三种抑制剂复合物的晶体结构表明，抑制剂结合在 Eis 的氨基糖苷结合位点上，这与通过动力学测量建立的竞争性抑制模式一致。当在Mtb培养物中进行测试时，两种抑制剂（47和55）完全消除了高度 KAN 抗性菌株Mtb mc 2 6230 K204 对 KAN 的抗性，这可能是由于 Eis 抑制作为主要机制。即使在不存在 KAN 的情况下，其中 13 种化合物对Mtb和其他分枝杆菌也具有毒性，但对非分枝杆菌或哺乳动物细胞没有毒性。这种与 Eis